DIÈNES & POLYÈNES

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Antibiotique Mycomycine

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Cyclohexène et polyprène

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Polyènes

Deux types de polyènes présentent un certain intérêt :

– Les macromolécules polyéniques résultant de la polymérisation des diènes conjugués ou de leur copolymérisation avec des monomères vinyliques (cf. supra). Le polymère naturel le plus important est le polyprène ou caoutchouc naturel, dont la structure (formule a) est celle d'un polyisoprène-1,4 tout cis. Son isomère, de configuration trans (gutta-percha), ne possède pas les propriétés élastiques du caoutchouc (formule b).

– Les polymères entièrement cumulés ou conjugués.

Les premiers, appelés cumulènes, sont peu connus et d'accès difficile. Les polyènes entièrement conjugués sont difficiles à obtenir ; ils sont caractérisés par des anomalies physiques de conjugaison (effets bathochrome et hyperchrome exaltés). C'est ainsi que, pour cinq doubles liaisons, le produit est jaune, pour onze il est orangé. De nombreux pigments naturels possèdent des structures polyéniques conjuguées : parmi les caroténoïdes, pigments lipochromes présents dans de nombreuses graisses animales et végétales, on peut citer le β-carotène (C40H56), constituant majeur du mélange de pigments extraits de la carotte, qui, avec onze doubles liaisons conjuguées, est coloré en orangé. Comme de nombreuses autres, cette molécule est un tétraterpène dont la formule peut être reconstituée par une succession de motifs isopréniques. Chez les vertébrés, et notamment chez l'homme, le β-carotène peut subir une coupure oxydante de la double liaison centrale, ce qui conduit à deux molécules d'un aldéhyde, le rétinal. La réduction enzymatique de la fonction aldéhyde donne une vitamine importante, la vitamine A. Le rétinal joue un rôle essentiel dans la chimie de la vision (cf. vision - Physiologie).

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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « DIÈNES & POLYÈNES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 20 septembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/dienes-et-polyenes/