4. Propriétés chimiques des amines aliphatiques
La chimie des trois classes d'amines est caractérisée par la présence, sur l'atome d'azote, d'un doublet non partagé qui confère à la molécule des propriétés basiques et une réactivité nucléophile. Les amines primaires et secondaires présentent en outre une réactivité particulière, liée à la présence d'un atome d'hydrogène acide sur le groupe fonctionnel. Ces propriétés sont qualitativement voisines de celles des alcools mais d'intensité différente : les amines sont plus basiques et plus nucléophiles. Les amines primaires, avec deux atomes d'hydrogène sur l'azote, ont quelques réactions spécifiques.
• Réactions communes aux trois classes d'amines
Basicité. Les amines des trois classes sont des bases de Lewis : elles forment, avec les acides, des adduits dans une réaction équilibrée. Vis-à-vis du proton et en phase gazeuse, c'est-à-dire en l'absence de solvatation des ions, la réaction :
En solution aqueuse, par contre, la réaction :
L'intensité de la solvatation des cations ammonium primaire, secondaire et tertiaire décroît dans cet ordre du fait de la diminution du nombre des atomes d'hydrogène, sites de solvatation par l'eau. La concurrence de ces deux effets : inducteur, crois […]
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