HALOGÉNATION

ALCÈNES ou OLÉFINES

Écrit par Jacques METZGER
3 640 mots
4 médias

Ensolvant polaire et en l'absence d'initiateur de réactions radicalaires, le chlore, le brome et l'iode s'additionnent sur les alcènes. La molécule électrophile d'halogène forme avec l'alcène un complexe halogénonium que l'ion halogénure nucléophile attaque dans une stéréochimie ...

ALCYNES

Écrit par Jacques METZGER
3 301 mots
5 médias

Lechlore, le brome et l'iode se fixent sur les alcynes en donnant le dihalogénoéthylénique trans. La réaction est toutefois plus lente qu'avec les alcènes, comme le montre l'addition du brome sur le penten-4 yne-1 :

L'ajout d'une seconde molécule d'halogène peut se poursuivre dans...

ALDÉHYDES ET CÉTONES

Écrit par Jacques METZGER
7 350 mots
4 médias

Halogénation. En présence de catalyseur acide ou basique, les aldéhydes et cétones énolisables subissent l'halogénation en α. En catalyse acide, l'énolisation se produit (étape lente). L'énol formé réagit comme un nucléophile sur l'halogène, avec élimination d'acide halogéné. La cétone α-halogénée,...

AMINES

Écrit par Jacques METZGER
3 232 mots
4 médias

Halogénation : une amine primaire ou secondaire, traitée par l'hypochlorite ou l'hypobromite de sodium, se transforme en amine N-halogénée.

BENZÉNOÏDES

Écrit par Jacques METZGER
5 520 mots
6 médias

Lemode d'introduction d'un atome d'halogène sur un substrat benzénoïde dépend de la nature de l'halogène et de celle du substrat. Le fluor est trop réactif pour servir à la préparation des dérivés fluorés, ces derniers sont obtenus par voie indirecte (réaction de Schiemann)....

PHÉNOLS

Écrit par Jacques METZGER
3 352 mots
2 médias

À sec, les phénols sonthalogénés très facilement aux positions ortho- et para- non occupées ; le phénol lui-même est transformé par le chlore, d'abord en un mélange d'orthochlorophénol et de parachlorophénol, puis en dichlorophénol -1,2,4, puis en trichlorophénol -1,2,4,6 ; la pentachloration...

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