Les amides d'acides carboxyliques, ou carboxamides, sont les dérivés de la fonction acide dont le groupe hydroxyle est remplacé par un groupe aminé −NH2, amides primaires, −NHR, secondaires, ou −NRR′, tertiaires. Ils peuvent également être considérés comme les dérivés acylés de l'ammoniac et des amines primaires ou secondaires, plusieurs groupes acyle pouvant être portés par la fonction azotée : monoamides R−CO−NH2, diamides (R−CO)2NH, triamides (R−CO)3N.
Les monoamides primaires et les diamides cycliques sont les plus importants. Les amides primaires et secondaires se présentent comme des mélanges équilibrés d'isomères (protomères) dans lesquels l'hydrogène est porté soit par l'azote, soit par l'oxygène fonctionnel :
Cet équilibre, analogue à l'équilibre céto-énolique, joue un rôle important dans la réactivité des amides.
Les monoamides simples n'apparaissent que très rarement à l'état naturel. La fonction amide, accompagnée d'autres fonctions, intervi […]
Autres références
« AMIDES » est également traité dans :
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ACÉTAMIDE (éthanamide)
Auteur :
Dina SURDIN
*CH3—CO—NH2 Masse moléculaire : 59,07 g Masse spécifique : 1,16 g/cm3 Point de fusion : 82 0C Point d'ébullition : 222 0C. Monoamide primaire se présentant en cristaux blancs hexagonaux ou rhomboédriques. La structure cristalline de l'acétamide déterminée par les rayons X (méthode du cristal…
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AMINES
Auteur :
Jacques METZGER
Dans le chapitre "Seconde réaction d'Hofmann" : …
La seconde réaction concerne la *dégradation des amides primaires en amines primaires, proposée par Hofmann en 1881. L'amide est traité par une solution aqueuse d'hypobromite de sodium (Br2 + NaOHaq) et, par chauffage à 70 0C, il se produit un N-bromoamide, plus acide que celui de départ. La soude déprotone ce dérivé…
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CARBOXYLIQUES ACIDES
Auteur :
Jacques METZGER
Dans le chapitre "Réactions de substitution nucléophile du groupe OH" : …
volatil, soit en éliminant l'eau, notamment par distillation azéotropique. Formation d'un*amide. Le nucléophile est l'ammoniac ou encore une amine primaire ou secondaire. On chauffe le sel d'ammonium ou d'aminium qui se déshydrate en amide. En fait, le sel est en équilibre avec l'acide et l'ammoniac, et c'est la réaction entre…
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NITRILES
Auteur :
Jacques METZGER
Dans le chapitre "Préparations" : …
Les nitriles se forment en principe par déshydratation des *amides. Cette réaction se produit par chauffage sous l'action de déshydratants énergiques tels que le pentoxyde ou le pentachlorure de phosphore (P4O10, P2Cl10). Les amides résultant de l'ammonolyse des esters, on fait passer un mélange des…
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SOUFRE
Auteurs :
Fernande CHATAGNER, René LECLERCQ, Noël LOZAC'H, Serge MASSON
Dans le chapitre "Acides sulfoniques" : …
des sels alcalins d'acides sulfiniques. Une réaction importante des chlorures d'acides sulfoniques est la formation *d'amides à partir de l'ammoniac ou des amines primaires ou secondaires :
Les « sulfamides » constituent une classe importante de médicaments anti-infectieux. Ils dérivent tous de l'amide sulfanilique :
…
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Bibliographie
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