Les amides d'acides carboxyliques, ou carboxamides, sont les dérivés de la fonction acide dont le groupe hydroxyle est remplacé par un groupe aminé −NH2, amides primaires, −NHR, secondaires, ou −NRR′, tertiaires. Ils peuvent également être considérés comme les dérivés acylés de l'ammoniac et des amines primaires ou secondaires, plusieurs groupes acyle pouvant être portés par la fonction azotée : monoamides R−CO−NH2, diamides (R−CO)2NH, triamides (R−CO)3N.
Les monoamides primaires et les diamides cycliques sont les plus importants. Les amides primaires et secondaires se présentent comme des mélanges équilibrés d'isomères (protomères) dans lesquels l'hydrogène est porté soit par l'azote, soit par l'oxygène fonctionnel :
Cet équilibre, analogue à l'équilibre céto-énolique, joue un rôle important dans la réactivité des amides.
Les monoamides simples n'apparaissent que très rarement à l'état naturel. La fonction amide, accompagnée d'autres fonctions, intervient dans certains alcaloïdes mais surtout dans la structure des protéines des êtres vivants, dont l'importance est fondamentale. La fonction amide secondaire est également présente dans les polyamides de synthèse qui constituent des matières plastiques de grande importance (nylons).
Les amides des acides sulfoniques, ou sulfonamides (sulfamides), ont été les premiers antibiotiques de synthèse et, depuis 1935, ont révolutionné la lutte contre les maladies infectieuses.
1. Nomenclature
Comme celui des acides carboxyliques dont ils dérivent, le nom des amides est formé de celui de la chaîne hydrocarbonée suivi du suffixe amide : alcanamides. Le nom des monoamides secondaires et tertiaires découle de celui de l'amide primaire de même chaîne, précédé du nom des groupes alkyle ou aryle portés par l'atome d'azote. Une nomenclature courante issue de celle des acides remplace le suffixe -ique de leur nom par amides. Les diamides provenant de diacides aliphatiques sont dénommés imides. Les monoamides cycliques sont appelés lactames et leur forme tautomère, lactimes.
2. Préparations et modes de f […]
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