L'aniline est un composé organique renfermant une fonction amine primaire, c'est-à-dire un atome d'azote lié à un carbone et à deux hydrogènes ; l'atome de carbone appartenant à un noyau benzénique, il s'agit d'une amine aromatique, la plus simple de toutes. Elle a pour formule : C6H5NH2.
C'est un liquide incolore, brunissant sous l'action de l'air et de la lumière, à l'odeur très désagréable ; peu soluble dans l'eau (34 g/l à 20 0C), elle a une masse spécifique de 1,024 g/cm3 ; elle se solidifie à − 6 0C et bout à 184 0C. C'est un produit assez toxique, que ce soit par injection ou par contact avec la peau ; l'inhalation de fortes quantités de vapeur provoque des vertiges et un état d'agitation.
L'aniline est la matière de base de l'industrie des matières colorantes ; elle est très employée dans la synthèse des colorants azoïques et c'est le point de départ de la fabrication de l'indigo. Elle est aussi utilisée dans l'industrie pharmaceutique et dans celle des matières plastiques, mais plus de la moitié de la production d'aniline est consommée en tant qu'accélérateur de la vulcanisation des caoutchoucs.
1. Propriétés chimiques
La conjugaison du doublet porté par l'azote avec le système aromatique a pour conséquence un affaiblissement de la basicité de la fonction amine par rapport au cas des amines aliphatiques et une activation des positions ortho- et para- du cycle vis-à-vis de la substitution électrophile. Le pKa de l'aniline est ainsi de 4,6 alors que celui de l'ammoniac est de 9,2 et celui de la méthylamine de 10,7. L'aniline donne cependant des sels avec les acides forts ; ces sels sont solubles dans l'eau avec une importante hydrolyse.
Les hydrogènes portés par l'azote sont mobiles, ce qui permet de les remplacer soit par des chaînes carbonées ouvertes, saturées ou non (réaction d'alcoylation), soit par des noyaux aromatiques (réaction d'arylation) ; le méthanol fournit ainsi la mono- et la diméthylaniline ; les phénols (C6H5OH) et les amines aromatiques conduisent […]
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