BOUTIQUECONTACTASSISTANCE
Zone de recherche

AltasAuteursRecherche thématiqueDictionnaire

AMIDES

Afficher la liste complète (21 médias)

2.  Préparations et modes de formation

Les monoamides primaires se forment par déshydratation thermique des sels d'ammonium des acides carboxyliques. La distillation, à sec, de l'acétate d'ammonium donne quantitativement l'acétamide :

Qu'ils soient primaires, secondaires ou tertiaires, les monoamides sont facilement obtenus par ammonolyse ou aminolyse des chlorures et anhydrides d'acides et, dans une réaction réversible, des esters :
Les diamides cycliques (imides) sont formés d'une manière analogue par ammonolyse ou aminolyse des anhydrides correspondants (réaction 1).

L'hydratation des nitriles, en catalyse acide ou basique, conduit aux amides primaires, mais la réaction est difficile à contrôler car ces derniers, dans ces conditions, s'hydrolysent en sel d'ammonium de l'acide. On peut toutefois contrôler cette hydratation en employant l'eau oxygénée qui forme un hydroperoxyde qui se décompose en amide en milieu basique. C'est la réaction de Radziszewski (réaction 2). L'addition à un nitrile des éléments d'un alcool, par condensation de celui-ci ou d'une oléfine en milieu H2SO4 concentré, conduit à un amide secondaire. C'est la réaction de Ritter (réaction 3).

Le formamide est fabriqué industriellement par carbonylation de l'ammoniac en présence de méthylate de sodium ; le diméthylformamide (DMF), solvant aprotique dissociant, est fabriqué d'une manière analogue (réaction 4).

La transposition des cétoximes, sous l'action d'un catalyseur acide, conduit aux amides secondaires (transposition de Beckmann). C'est le groupe situé en anti de la fonction oxime qui migre du carbone sur l'azote. C'est ainsi que l'acétophénone est transformée en acétanilide (réaction 5) et la cyclohexanone en caprolactame, monomère  […]

1 2 3 4 5

… pour nos abonnés, l'article se prolonge sur  3 pages…

Pour citer cet article

Jacques METZGER, « AMIDES  », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le  . URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/amides/

Classification thématique de cet article :

 

Offre essai 7 jours

« AMIDES » est également traité dans :

ACÉTAMIDE (éthanamide)
AMINES
Dans le chapitre "Seconde réaction d'Hofmann"
CARBOXYLIQUES ACIDES
Dans le chapitre "Réactions de substitution nucléophile du groupe OH"
NITRILES
Dans le chapitre "Préparations"
SOUFRE
Dans le chapitre "Acides sulfoniques"

 

Voir aussi

DÉSHYDRATATION    HYDRATATION    OXIMES    POLYAMIDES

 

Accueil - Contact - Mentions légales
Consulter les articles d'Encyclopædia Universalis : 0-9 A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z
Consulter le dictionnaire de l'Encyclopædia Universalis
Consulter les articles d'Encyclopædia Britannica.
© 2014, Encyclopædia Universalis France. Tous droits de propriété industrielle et intellectuelle réservés.

chargement du média