On désigne sous le nom de nitriles les composés organiques dont la formule renferme le groupe fonctionnel C≡N relié à un groupe hydrocarboné quelconque.
Les nitriles n'existent guère à l'état naturel, en dehors de certains glucosides tels que l'amygdamine de l'huile d'amande amère, qui est une cyanhydrine du benzaldéhyde combinée à un disaccharide, le gentiobiose : C6H5−CH(OC12H21O10)−C≡N.
La plupart sont des intermédiaires de synthèse. L'un d'entre eux, le nitrile acrylique CH2=CH−C≡N, est le monomère de macromolécules constituant des fibres textiles (Orlon, Crylor). En copolymérisation avec le butadiène, il fournit des élastomères « azotés » doués de propriétés remarquables, telles que la résistance aux huiles et aux agents chimiques, et, avec le butadiène et le styrène, il forme des résines solides de hautes performances (résines ABS). L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit en outre à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.
Officiellement, les nitriles portent le nom de l'hydrocarbure dont ils dérivent par fixation sur un carbone de la chaîne d'un atome d'azote triplement lié, suivi du mot « nitrile ». Par exemple, CH3−CH2−C≡N est le propane nitrile. Mais d'autres nomenclatures courantes les désignent comme nitrile de l'acide correspondant : c'est ainsi que l'éthane nitrile CH3−C≡N est le plus souvent appelé acétonitrile, ou nitrile acétique, et le phényl-2 éthane nitrile C6H5−CH2−C≡N phénylacétonitrile, ou cyanure de benzyle.
1. Préparations
Les nitriles se forment en principe par déshydratation des amides. Cette réaction se produit par chauffage sous l'action de déshydratants énergiques tels que le pentoxyde ou le pentachlorure de phosphore (P4O10, P2Cl10). Les amides résultant de l'ammonolyse des esters, on fait passer un mélange des vapeurs d'un ester carboxylique et d'ammoniac sur un catalyseur d'alumine à 350 0C ; l'amide intermédiaire est déshydraté :
Les nitriles se préparent également par déshydratation des aldoximes ou par thermolyse des phénylhydrazones d'aldéhydes en présen […]
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