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AMIDES

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5.  Applications

La fonction amide permet un nombre limité de synthèses pratiques : la dégradation de Hofmann qui donne les amines primaires ; la synthèse d'acides encombrés par diazo-hydrolyse des amides primaires, obtenus par hydratation des nitriles encombrés, d'accès facile ; la synthèse organomagnésienne des aldéhydes, à partir du diéthylformamide. Toutefois, l'acétylation des arylamines constitue une assez bonne protection de cette fonction contre l'oxydation et souvent on opère certaines substitutions aromatiques sur le dérivé acétylé de l'arylamine. L'hydrolyse régénère la fonction amine ainsi protégée (nitration de l'aniline).

L'acétamide est employé comme solvant polaire dans l'industrie (colorants). Son caractère amphotère et sa neutralité en font un additif antiacide précieux des laques, cosmétiques, explosifs. Le diméthylformamide et la N-méthylpyrrolidone sont des solvants industriels utilisés dans l'extraction sélective de l'acétylène des fractions de craquage en C2, du butadiène des coupes en C4 et dans la séparation des aromatiques et des aliphatiques par distillation extractive.

Certains lactames sont les monomères dont la polymérisation donne des résines de hautes qualités (Nylons 6 et 12).

Certains polyimides sont des polymères remarquablement stables vis-à-vis de la température (formule 21).

 […]

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Autres références

« AMIDES » est également traité dans :

ACÉTAMIDE (éthanamide)

Écrit par :  Dina SURDIN

… *CH3—CO—NH2 Masse moléculaire : 59,07 g Masse spécifique : 1,16 g/cm3 Point de fusion : 82 0C Point d'ébullition : 222 0C. Monoamide primaire se présentant en cristaux blancs hexagonaux ou rhomboédriques. La structure cristalline de l'acétamide déterminée par les rayons X (méthode du cristal… Lire la suite
AMINES

Écrit par :  Jacques METZGER

Dans le chapitre "Seconde réaction d'Hofmann"  : …  La seconde réaction concerne la *dégradation des amides primaires en amines primaires, proposée par Hofmann en 1881. L'amide est traité par une solution aqueuse d'hypobromite de sodium (Br2 + NaOHaq) et, par chauffage à 70 0C, il se produit un N-bromoamide, plus acide que celui de départ. La soude déprotone ce dérivé… Lire la suite
CARBOXYLIQUES ACIDES

Écrit par :  Jacques METZGER

Dans le chapitre "Réactions de substitution nucléophile du groupe OH"  : …  volatil, soit en éliminant l'eau, notamment par distillation azéotropique. Formation d'un *amide. Le nucléophile est l'ammoniac ou encore une amine primaire ou secondaire. On chauffe le sel d'ammonium ou d'aminium qui se déshydrate en amide. En fait, le sel est en équilibre avec l'acide et l'ammoniac, et c'est la réaction entre… Lire la suite
NITRILES

Écrit par :  Jacques METZGER

Dans le chapitre "Préparations"  : …  Les nitriles se forment en principe par déshydratation des *amides. Cette réaction se produit par chauffage sous l'action de déshydratants énergiques tels que le pentoxyde ou le pentachlorure de phosphore (P4O10, P2Cl10). Les amides résultant de l'ammonolyse des esters, on fait passer un mélange des… Lire la suite
SOUFRE

Écrit par :  Fernande CHATAGNERRené LECLERCQNoël LOZAC'HSerge MASSON

Dans le chapitre "Acides sulfoniques"  : …  des sels alcalins d'acides sulfiniques. Une réaction importante des chlorures d'acides sulfoniques est la formation *d'amides à partir de l'ammoniac ou des amines primaires ou secondaires :

 

Les « sulfamides » constituent une classe importante de médicaments anti-infectieux. Ils dérivent tous de l'amide sulfanilique :

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