Parmi les acides organiques, caractérisés par la propriété de former un sel avec la soude ou la potasse, les acides carboxyliques, définis par le groupement carboxyle fonctionnel —CO2H, tiennent une place prépondérante.
Le plus anciennement connu est l'acide acétique CH3CO2H (du latin acetum, « vinaigre »), qui prend naissance par oxydation enzymatique des solutions diluées d'alcool éthylique, du vin par exemple. Il a été longtemps préparé par pyrolyse du bois à l'abri de l'air : il se forme un mélange complexe appelé pyroligneux dont les principaux constituants de la partie liquide sont le méthanol et l'acide acétique.
Le premier représentant de la fonction, l'acide formique HCO2H, doit son nom à sa présence chez la fourmi rouge, dont on l'a tiré autrefois.
De très nombreux acides carboxyliques existent soit à l'état libre, soit le plus souvent à l'état d'esters, dans les produits naturels les plus divers : corps gras des huiles végétales et graisses animales, lipides des structures cellulaires, cytoplasmiques et membranaires. L'extraction des acides gras (à longue chaîne carbonée paire) des corps gras natur […]
Autres références
« CARBOXYLIQUES ACIDES » est également traité dans :
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ACÉTIQUE ACIDE
Auteur :
Jacques METZGER
*L'acide acétique, acide organique de formule CH3COOH, est le membre le plus important de la famille des acides carboxyliques. Il joue avec ses dérivés un rôle essentiel dans de nombreuses synthèses et dégradations biologiques accompagnant le métabolisme des aliments et la formation des tissus. On…
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ACÉTYLACÉTIQUE ESTER
Auteur :
Jacques METZGER
*L'acide acétylacétique est le nom usuel du butanone-3-oïque : Cet acide a été isolé dans les urines pathologiques. Il peut être obtenu par une hydrolyse prudente de son ester éthylique. Ce dernier, beaucoup plus important, est un intermédiaire utilisé dans l'industrie pharmaceutique et dans celle des…
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ACIDES-ALCOOLS
Auteur :
Jacques METZGER
Un acide-alcool est une molécule renfermant au moins une fonction *acide carboxylique et une fonction alcool. La nature nous en fournit de nombreux exemples : acides lactique du lait aigri, malique des pommes avant maturité (diacide-monoalcool), tartrique du tartre des vins (diacide-diacool), citrique du citron (…
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ACIDES & BASES
Auteurs :
Yves GAUTIER, Pierre SOUCHAY
Dans le chapitre "Mésomérie" : …
Un *acide carboxylique s'ionise en un anion mésomère (formule 2), si bien qu'en fait la charge négative est répartie entre les deux atomes d'oxygène, donnant une structure intermédiaire entre les précédentes (on dit qu'il y a résonance entre celles-ci). La structure réelle est toujours plus stable que celle des formes en résonance (la…
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ALCOOLS
Auteur :
Jacques METZGER
Dans le chapitre "Estérification" : …
Bien *que plusieurs mécanismes entrent en action dans l'estérification des acides carboxyliques par les alcools, le plus important d'entre eux fait intervenir la rupture de la liaison O−H. Cette réaction, très lente en l'absence de catalyseur, est fortement accélérée par les ions H+ ; sa limite à l'équilibre dépend de la classe de l'…
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Bibliographie
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