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CARBOXYLIQUES ACIDES

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Parmi les acides organiques, caractérisés par la propriété de former un sel avec la soude ou la potasse, les acides carboxyliques, définis par le groupement carboxyle fonctionnel —CO2H, tiennent une place prépondérante.

Le plus anciennement connu est l'acide acétique CH3CO2H (du latin acetum, « vinaigre »), qui prend naissance par oxydation enzymatique des solutions diluées d'alcool éthylique, du vin par exemple. Il a été longtemps préparé par pyrolyse du bois à l'abri de l'air : il se forme un mélange complexe appelé pyroligneux dont les principaux constituants de la partie liquide sont le méthanol et l'acide acétique.

Le premier représentant de la fonction, l'acide formique HCO2H, doit son nom à sa présence chez la fourmi rouge, dont on l'a tiré autrefois.

De très nombreux acides carboxyliques existent soit à l'état libre, soit le plus souvent à l'état d'esters, dans les produits naturels les plus divers : corps gras des huiles végétales et graisses animales, lipides des structures cellulaires, cytoplasmiques et membranaires. L'extraction des acides gras (à longue chaîne carbonée paire) des corps gras naturels est pratiquée de longue date par hydrolyse à chaud, ou saponification à la soude, suivie d'une acidification par l'acide sulfurique : le glycérol est facilement séparé des acides qui se solidifient au refroidissement. Les savons ou sels alcalins des acides gras étaient connus des Gaulois qui les utilisaient, semble-t-il, comme cosmétiques.

1.  Nomenclature

La nomenclature officielle I.U.P.A.C. (International Union of Pure and Applied Chemistry) des acides carboxyliques est obtenue en remplaçant le e terminal de l'hydrocarbure correspondant par le suffixe -oïque et en faisant précéder le nom du terme acide : acide alcanoïque. Le numérotage est inutile, la fonction acide ne pouvant être portée que par un carbone primaire. Si l'acide est ramifié, on choisit comme chaîne principale la plus longue de celles qui portent la fonction. Lorsque cette nomenclature est compliquée, on désigne la fonction […]

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Pour citer cet article

Jacques METZGER, « CARBOXYLIQUES ACIDES  », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le  . URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/acides-carboxyliques/

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