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ALCALOÏDES

Les alcaloïdes représentent un ensemble de molécules d'origine naturelle, renfermant du carbone, de l'hydrogène et, plus spécialement, de l'azote. La plupart possèdent une activité biologique marquée qui a suscité de longue date un intérêt thérapeutique. Leur dénomination – de l'arabe al kali (qui a donné « alcali ») et du grec ἐ͂ιδος (forme) – fait référence à leur caractère « alcalin » ou « basique ».

En fait, les alcaloïdes forment un groupe hétérogène, du point de vue tant de la structure et des propriétés chimiques que des effets biologiques qu'ils manifestent, et dont il est impossible de donner une définition satisfaisante. Représentant les principes actifs de nombreuses plantes médicinales ou toxiques connues parfois depuis l'Antiquité, ils ont joué un rôle important dans la découverte des médicaments chimiques (morphine, quinine, cocaïne, atropine...) et dans le développement de l'industrie pharmaceutique en France à la fin du xixe siècle. Cela ne les empêche pas d'être encore d'actualité en thérapeutique et de constituer d'importants réactifs biologiques.

On admet selon M.-M. Janot que, pour être rangée parmi les alcaloïdes, une substance doit répondre à cinq critères : rattachement aux molécules organiques, présence d'azote, formation de sels, activité physiologique, obtention de dérivés insolubles avec certains réactifs dits « réactifs généraux des alcaloïdes ». La formation de sels n'est pas rigoureusement respectée : ainsi la caféine et la colchicine, non salifiables, sont cependant assimilées aux alcaloïdes par la plupart des chimistes.

Leur domaine, longtemps limité au règne végétal, s'est élargi aux animaux terrestres ou marins et à divers micro-organismes, grâce aux progrès de la chimie des substances naturelles. On tend également à y rattacher leurs dérivés possédant des propriétés comparables. 

Les noms usuels attribués aux alcaloïdes évoquent le plus souvent l'organisme d'origine (atropine, d'Atropa belladona), parfois leur activité (émétine vomitive). Ils se terminent par le suffixe -ine comme presque tous les produits naturels[…]

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Pour citer cet article

Jacques E. POISSON, « ALCALOÏDES  », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le  . URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcaloides/

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« ALCALOÏDES » est également traité dans :

ACONITINE

Écrit par :  Philippe COURRIÈRE

… *L'aconit, renonculacée, se récolte, en France notamment, dans les régions marécageuses et en montagne. Pour extraire l'aconitine, la racine séchée et pulvérisée est épuisée par une solution alcoolique d'acide tartrique ; on élimine l'alcool par distillation, on met le tartrate d'aconitine en solution dans l'eau, et on purifie très difficilement par… Lire la suite
ANESTHÉSIE

Écrit par :  Francis BONNETFrançois CHAST

Dans le chapitre "Anesthésiques locaux"  : …  le plus efficace a été extrait des feuilles de la « plante divine des Incas », à savoir la coca. *En 1860, à Göttingen, Albert Niemann (1834-1861) isola, à partir d'un extrait de feuilles de coca, un alcaloïde qu'il baptisa cocaïne et qui fut considéré comme un simple stimulant, voisin de la caféine. À Vienne, Carl Koller et Sigmund Freud avaient… Lire la suite
ATROPINE

Écrit par :  Universalis

… *Substance cristalline, toxique, appartenant à la classe des alcaloïdes. On l'obtient à partir de la L-hyociamine qui est un composant de plantes de la famille des Solanaceae telles que la belladone (Atropa), la jusquiame et le datura. Elle est très soluble dans l'eau. Elle forme une série de sels bien cristallisés, parmi lesquels… Lire la suite
BELLADONE

Écrit par :  Philippe COURRIÈRE

… *De la famille des solanacées, la belladone (Atropa belladona) est une plante annuelle, vivace, pouvant atteindre un mètre de hauteur. On en utilise les feuilles, cueillies au moment de la floraison car la teneur en principes actifs y est la plus forte, ainsi que la racine, ramassée en automne pour les mêmes raisons. Ses principes actifs… Lire la suite
BROMOCRIPTINE

Écrit par :  Edith ALBENGRES

… * Autre nom du mésylate de 2-bromo-α-ergocryptine, la bromocriptine est un alcaloïde semi-synthétique de la série des 9-10 ergopeptides, c'est-à-dire des peptides de l'ergot de seigle, inscrite au tableau A. L'introduction d'un atome de brome en position 2 sur l'acide lysergique a ajouté aux propriétés pharmacologiques de la molécule celle d'inhiber… Lire la suite
BUFOTÉNINE

Écrit par :  Michel HAMON

… *Alcaloïde indolique isolé pour la première fois des glandes cutanées des crapauds (Bufo sp.). Il s'agit, en réalité, d'un dérivé de la sérotonine, la N,N-diméthyl-sérotonine. Administrée à l'homme, la bufoténine provoque des effets mixtes, périphériques et centraux, de courte durée. La dilatation pupillaire, des mouvements oscillatoires… Lire la suite
CANNABINOÏDES

Écrit par :  Jacques HANOUNEEleni TZAVARA

… ), ont été parmi les psychotropes les plus consommés pour leurs propriétés euphorisantes et relaxantes. *Les alcaloïdes actifs du Cannabis sativa ont été isolés et caractérisés depuis 1964 par Gaoni et Meschoulam. Il s'agit d'une famille d'environ soixante substances lipophiles, et donc très affines pour le système nerveux, appelées… Lire la suite
CAVENTOU JOSEPH BIENAIMÉ (1795-1877)

Écrit par :  Georges BRAM

…  ils vont isoler un certain nombre d'« alcalis végétaux », que l'on nommera bientôt* « alcaloïdes »et qui sont des substances azotées basiques dotées de très puissantes propriétés pharmacodynamiques. En 1818, Caventou et Pelletier isolent la strychnine de la fève de Saint-Ignace et de la noix vomique ; en 1819, la brucine… Lire la suite
CHÉLIDOINE

Écrit par :  Pierre LIEUTAGHI

… *Papavéracée toxique, la chélidoine fraîche contient 1  p. 100 d'alcaloïdes (le plus important est la chélidonine) associés à des acides organiques, à une essence aromatique peu abondante et à un pigment jaune, la chélidoxanthine. Les alcaloïdes ont une action dépressive sur le système nerveux central, puis narcotique. Ils sont, par ailleurs,… Lire la suite
CIGUË

Écrit par :  Pierre LIEUTAGHI

… *Prototype de la plante vénéneuse, non seulement dans une famille ambiguë où les meilleures condimentaires et des potagères de première importance ont souvent leurs sosies toxiques, mais aussi dans toute l'étendue de la flore d'Europe, la grande ciguë (Conium maculatum L. ; ombellifères) a des propriétés délétères connues depuis la plus… Lire la suite
COCA

Écrit par :  Alain LABROUSSE

… *Il existe une confusion très largement répandue entre la cocaïne, alcaloïde isolé pour la première fois par le chimiste et pharmacien allemand Albert Niemann ( 1834-1861 ) en 1859, et la feuille de coca dont on l'extrait. La coca appartient à la famille des Erythroxylaceae du genre pantropical. Deux de ses quelque 250 espèces, que l'on… Lire la suite
COCAÏNE

Écrit par :  A. M. HAZEBROUCQ

… *L'Erythroxylon coca (famille des Linacées), cultivée surtout en Amérique du Sud d'où la plante est originaire, produit la cocaïne au niveau des feuilles par transformation de l'ornithine. Les racines paraissent totalement dépourvues d'alcaloïde. La teneur en alcaloïde varie selon les échantillons et, en particulier, selon l'âge des… Lire la suite
CODÉINE

Écrit par :  Universalis

… *Alcaloïde naturel constituant de l'opium, la codéine, ou méthylmorphine, dérive de la morphine par méthylation. Elle est utilisée en médecine comme anti-tussif et comme analgésique, mais cette dernière action est six à sept fois plus faible que celle de la morphine. La codéine est administrée par voie orale en sirops contre la toux ; elle a des… Lire la suite
COLCHIQUE

Écrit par :  Pierre LIEUTAGHI

… *L'une des plantes les plus redoutables de la flore d'Europe. Toutes les parties du colchique (Colchicum autumnale L., liliacées) renferment, parmi une dizaine de substances toxiques à des degrés divers, un alcaloïde particulièrement dangereux, la colchicine, qui représente le principe actif médicinal. La dessiccation n'altère pas le poison… Lire la suite
DATURA ou STRAMOINE

Écrit par :  Pierre LIEUTAGHI

… *L'une des solanacées les plus vénéneuses, plus dangereuse encore que la belladone, le datura ou stramoine (Datura stramonium L.) renferme trois alcaloïdes : l'hyoscyamine, l'atropine et la scopolamine, qui sont aussi les poisons de la belladone et de la jusquiame. À forte dose (infusion de quelques grammes de feuilles chez l'adulte), elle… Lire la suite
ÉMÉTINE

Écrit par :  Philippe COURRIÈRE

… *De formule brute C29H40O4N2, l'émétine a été isolée en 1817 par Pelletier et Magendie des racines et du rhizome de différents ipécas (Ipecacuanha), plantes de la famille des rubiacées. C'est le principal alcaloïde des ipécas, qui contiennent aussi de la céphéline, de la psychotrine, de l'… Lire la suite
ÉPHÉDRINE

Écrit par :  Philippe COURRIÈRE

… *De formule brute C10H15ON, l'éphédrine est un alcaloïde extrait des rameaux de plantes de la famille des gnétacées, les éphédras, dont il existe de nombreuses variétés ; celles de Chine, du Tibet et du Pakistan sont les plus employées ; elles poussent généralement à l'état sauvage dans ces régions. Pour extraire l'éphédrine,… Lire la suite
ÉPINE-VINETTE

Écrit par :  Pierre LIEUTAGHI

… *Mésué, médecin chrétien des califes de Bagdad, au ixe siècle, conseillait le fruit d'un berbéris dans les maux de l'estomac et du foie pour apaiser la soif et, en usage externe, pour réduire les tumeurs. Mais peut-être ne s'agit-il pas de l'épine-vinette (Berberis vulgaris L. ; berbéridacées), qui croît cependant dans… Lire la suite
ÉSÉRINE ou PHYSOSTIGMINE

Écrit par :  Philippe COURRIÈRE

… *Alcaloïde de formule brute C15H21O2N3, extrait de la fève de Calabar (Physostigma venenosum), plante de la famille des légumineuses qui se développe de façon sauvage en Afrique, dans la région du Niger. On l'appelle également, évoquant le nom scientifique de la plante, physostigmine.… Lire la suite
HOFMANN ALBERT (1906-2008)

Écrit par :  Pierre LASZLO

…  Leimental (canton de Bâle-Campagne). Dans les années 1930, il avait ouvert des recherches sur des *alcaloïdes (substances naturelles azotées) produits par la moisissure Claviceps purpurea Tul., parasite du seigle et d'autres graminées. L'empoisonnement à l'ergot de seigle, via du pain contaminé, fut récurrent à l'époque médiévale, où il… Lire la suite
HORDÉNINE

Écrit par :  Philippe COURRIÈRE

… *Alcaloïde, dont la formule brute est C10H15ON, extrait des touraillons d'orge (germes d'orge séparés du malt des brasseries). Il s'agit de l'orge Hordenum vulgare, de la famille des graminées. Léger remarqua que les infusions de touraillons d'orge donnaient des résultats satisfaisants quand on les utilisait pour le… Lire la suite
JANOT MAURICE-MARIE (1903-1978)

Écrit par :  Pierre POTIER

… *Né à Plombières (Vosges), Maurice Marie Janot fit ses études secondaires aux lycées Saint-Louis et Henri-IV à Paris, où il obtint une licence de sciences naturelles (1927), un doctorat ès sciences (1932) et un doctorat en médecine (1950). De 1926 à 1974, il occupa différentes fonctions : interne des hôpitaux de Paris, chargé de recherche auprès de… Lire la suite
JUSQUIAME

Écrit par :  Pierre LIEUTAGHI

… *Dans le trio des grandes « solanacées vireuses », la jusquiame (Hyoscyamus niger L.) vient en troisième position pour la toxicité, après la stramoine et la belladone. C'est cependant une plante très vénéneuse, renfermant, comme ses parentes, les trois alcaloïdes : atropine, hyoscine et surtout hyoscyamine. Si l'empoisonnement par la… Lire la suite
MESCALINE

Écrit par :  Universalis

… *Alcaloïde naturel qui constitue le principe actif du peyotl (Echinocactus williamsii, cactus du Mexique et du sud-ouest des États-Unis), la mescaline (β-triméthoxy-3, 4, 5 phényl-éthylamine) a été utilisée comme hallucinogène à partir de la fin du xixe siècle. La molécule de mescaline a une structure apparentée à celle… Lire la suite
MORPHINE

Écrit par :  Hélène MOYSEMichel PARISRené Raymond PARIS

Dans le chapitre "Propriétés physico-chimiques"  : …  La* morphine est un alcaloïde de formule brute C17H19NO3 ; son poids moléculaire est de 285,33 ; son pouvoir rotatoire est lévogyre. C'est une amine tertiaire, monobasique, pouvant former de nombreux sels. C'est, à la fois, un dérivé du tétrahydrophénanthrène, du benzofuranne et de la benzylisoquinoléine possédant… Lire la suite
MUSCARINE

Écrit par :  Philippe COURRIÈRE

… *Alcaloïde, de formule brute C9H21O2N, que l'on trouve dans divers champignons supérieurs comme l'amanite tue-mouches (Amanita muscaria), l'amanite panthère (Amanita pantherina) et les inocybes. Ces champignons poussent dans les régions tempérées et sont responsables chaque année de nombreuses… Lire la suite
OPIUM

Écrit par :  Olivier JUILLIARD

… *Drogue narcotique, traditionnellement classée parmi les stupéfiants (euphorica de Lewin, psychodysleptiques de Delay et Deniker), extraite du pavot (Papaver somniferum). Le fruit de cette plante est une capsule ovoïde qui exsude, après incision, un latex blanc et riche en alcaloïdes. Le latex, recueilli à l'aide d'un racloir, est… Lire la suite
PAPAVÉRINE

Écrit par :  Philippe COURRIÈRE

… *Alcaloïde de formule brute C20H21O4N, que l'on trouve en faible quantité dans l'opium (environ 0,01 p. 100 des alcaloïdes totaux de celui-ci) extrait d'une variété de pavot, Papaver somniferum, de la famille des papavéracées. Produit très toxique, elle appartient au tableau A de la pharmacopée. La… Lire la suite
PAVOT

Écrit par :  Pierre LIEUTAGHI

… *Plante cultivée pour ses graines alimentaires, oléagineuses, plusieurs millénaires avant notre ère dans l'Est méditerranéen, d'où elle est vraisemblablement originaire (le type primitif est le pavot à feuilles velues, Papaver setigerum L., à capsule munie d'orifices sous le disque stigmatique). L'Iliade en parle et il semble qu'… Lire la suite
PELLETIER PIERRE JOSEPH (1788-1842)

Écrit par :  Universalis

… Le *chimiste français Pierre Joseph Pelletier contribua à fonder la chimie des alcaloïdes. Né le 22 mars 1788 à Paris, Pierre Joseph Pelletier enseigne à l'École de pharmacie de Paris, qu'il dirigera à partir de 1832. Travaillant en collaboration avec le chimiste Joseph Bienaimé Caventou, il isole en 1817 la chlorophylle, pigment vert que… Lire la suite
PEYOTL

Écrit par :  Olivier JUILLIARD

… *Principal hallucinogène des Indiens Chichimèques et Huichols (Mexique), le peyotl (Echinocactus Williamsii ou Lophophora Williamsii) est une petite plante de la famille des Cactacées ; elle croît lentement sur les hauts plateaux désertiques du nord du Mexique, son diamètre n'atteint que rarement 20 centimètres et sa hauteur est… Lire la suite
PILOCARPINE

Écrit par :  Philippe COURRIÈRE

… *De formule brute C11H16O2N2, la pilocarpine est un alcaloïde extrait des feuilles de jaborandi, Pilocarpus microphyllus, de la famille des rutacées. C'est un arbuste grêle, à petites feuilles, qui se trouve à l'état sauvage au Brésil. Il existe de nombreux procédés pour extraire cet alcaloïde ;… Lire la suite
QUINIDINE

Écrit par :  Philippe COURRIÈRE

… *Alcaloïde de formule brute C20H24O2N2, extrait de l'écorce de divers quinquinas (Cinchona), plantes de la famille des rubiacées ; ce sont de petits arbustes découverts à l'état sauvage en Amérique du Sud, plus particulièrement dans la cordillère des Andes, et cultivés de nos jours sous des… Lire la suite
QUININE

Écrit par :  Hélène MOYSEMichel PARIS

… *Un des premiers alcaloïdes isolés. C'est en effet en 1820 que deux pharmaciens français, J. Pelletier et J. B. Caventou, séparèrent la quinine des écorces d'un quinquina jaune, et montrèrent qu'il s'agit du principe actif des quinquinas, divers arbres originaires de la cordillère des Andes : quinquinas gris (Cinchona officinalis), jaunes… Lire la suite
RÉSERPINE

Écrit par :  Universalis

… *Drogue antihypertensive et tranquillisante extraite des racines de certaines espèces de Rauwolfia, plantes tropicales et semi-tropicales. La racine de Rauwolfia serpentina réduite en poudre a été utilisée en Inde pendant des siècles pour son effet tranquillisant chez les malades mentaux. La réserpine, isolée en 1952, est le… Lire la suite
RHŒADALES

Écrit par :  Marc-André THIÉBAUD

Dans le chapitre "Intérêt économique"  : …   mexicana). Le latex de ces plantes, de couleur blanche, jaune ou rouge, renferme de nombreux *alcaloïdes dont les plus connus sont la papavérine, la narcotine et la morphine extraite du pavot à opium (Papaver somniferum var. album, cf. morphine). La grande chélidoine, ou grande éclaire (Chelidonium majus),… Lire la suite
ROBINSON ROBERT (1886-1975)

Écrit par :  Georges BRAM

… *Chimiste britannique né à Rufford, près de Chesterfield, mort à Great Missenden, près de Londres. En 1902, Robinson commence ses études à l'université de Manchester, où il obtient en 1909 son doctorat. En 1912, il est nommé professeur à l'université de Sydney, en Australie. Il revient en Grande-Bretagne en 1915 et occupe successivement les chaires… Lire la suite
RUBIALES

Écrit par :  Nicolas HALLÉ

Dans le chapitre "Intérêt pratique"  : …  plantes sont utilisées pour leurs propriétés médicamenteuses. Toutes les Cinchonées sont riches en *alcaloïdes : l'écorce des quinquinas, le Cinchona officinalis en particulier, originaire d'Amérique du Sud tropicale, et cultivé en Indonésie, Inde et Afrique, contient de nombreux alcaloïdes à propriétés toniques et fébrifuges (quinine,… Lire la suite
SCOPOLAMINE ou HYOSCINE

Écrit par :  Philippe COURRIÈRE

… *Alcaloïde de formule brute C17H21O4N, extrait des racines de Scopolia atropoides et de nombreuses autres plantes de la famille des solanacées : jusquiame noire, daturas (surtout Datura metel) et belladone. On trouve ces plantes à l'état sauvage ou bien en culture en Europe ou aux États-Unis. La… Lire la suite
SOLANACÉES

Écrit par :  Jacques MIÈGE

Dans le chapitre "Intérêt biologique et économique"  : …  Beaucoup de Solanacées contiennent dans leurs parties vertes des substances vénéneuses, souvent des *alcaloïdes, qui fournissent à l'industrie pharmaceutique des matières premières de grand intérêt (cf. alcaloïdesmédicamentspharmacologie). La belladone (Atropa belladona), la jusquiame (Hyoscyamus nigerLire la suite
STRYCHNINE

Écrit par :  Philippe COURRIÈRE

… *Alcaloïde de formule brute C21H22O2N2, extrait de la graine du vomiquier (Strychnos nux vomica) ou noix vomique, de la famille des loganiacées. Très toxique, la strychnine est inscrite au tableau A de la pharmacopée. On trouve le vomiquier à l'état sauvage aux Indes, au Sri Lanka et en Indochine… Lire la suite
XANTHINES

Écrit par :  Philippe COURRIÈRE

… *On groupe sous cette terminologie l'ensemble des trois bases puriques : caféine, théophylline et théobromine. La xanthine est un composé dérivé de la purine, dont Fischer a déterminé la structure. Elle comporte deux cycles accolés, l'un étant un cycle hexagonal, la pyridine, l'autre un cycle pentagonal, la glyoxaline ; elle renferme en plus deux… Lire la suite
YOHIMBINE ou CORYNINE ou APHRODINE

Écrit par :  Michel HAMON

… *Principal alcaloïde indolique extrait de l'écorce de Corynanthe yohimbe (rubiacée), encore connu sous les noms de corynine et d'aphrodine. Ce dernier vocable rappelle que la yohimbine aurait des propriétés aphrodisiaques, probablement en raison de son action vasodilatatrice portant plus particulièrement sur les organes génitaux. Il s'agit… Lire la suite

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