L'acide acétylacétique est le nom usuel du butanone-3-oïque :
Cet acide a été isolé dans les urines pathologiques. Il peut être obtenu par une hydrolyse prudente de son ester éthylique. Ce dernier, beaucoup plus important, est un intermédiaire utilisé dans l'industrie pharmaceutique et dans celle des colorants. Il intervient dans la synthèse de nombreuses familles chimiques : pyridines, purines, furannes, pyrazoles, pyrroles, etc. Il présente une remarquable tautomérie céto-énolique (protomérie). L'acide est un solide très soluble dans l'eau et il est caractérisé par une très grande instabilité commune à tous les acides β-cétoniques énolisables : par chauffage, il se décarboxyle en énol de l'acétone (réaction 1). Sa capacité de réagir comme nucléophile carboné au niveau du carbone méthylénique central permet de l'utiliser pour introduire sur les substrats électrophiles le groupement acétyle CH3−C=O.
La méthode la plus classi […]
Autres références
« ACÉTYLACÉTIQUE ESTER » est également traité dans :
-
ACÉTIQUE ACIDE
Auteur :
Jacques METZGER
Dans le chapitre "Esters" : …
lui-même avec élimination d'éthanol pour donner l'acétylacétate d'éthyle (condensation de Claisen). *Ce dernier est un composé dicarbonylé très utile pour certaines synthèses organiques en raison de la facilité avec laquelle, comme les composés organomagnésiens, il fournit des carbanions sur lesquels peuvent se fixer des réactifs électrophiles. Du…
Lire la suite
Retour en haut
Bibliographie
N. L. Allinger et al., Chimie organique, 3 vol., McGraw-Hill, Paris, 1983-1984
H. Beyer & W. Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, Hirzel, Stuttgart, 24e éd. 2004
F. A. Carey & R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Kluwer Academic & Plenum Publ., New York, 4e éd. 2000-2001
J. McMurry, Organic Chemistry, Brooks-Cole Publishing Company, Belmont (Calif.), 6e éd. 2004
J. March, Advanced Organic Chemistry, J. Wiley & Sons, New York, 4e éd. 1992
T. W. G. Solomons, Organic Chemistry, ibid., 6e éd. 2006
A. Streitwieser Jr. & C. H. Heathcock, Introduction à la chimie organique, Ellipses, Paris, 1986.
Retour en haut
