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CARBOXYLIQUES ACIDES

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2.  État naturel et préparations

Les corps gras d'origine animale et végétale sont, en très grande majorité, constitués par des esters d'un trialcool, le glycérol, et d'acides linéaires à nombre pair d'atomes de carbone, éventuellement insaturés ou porteurs d'une fonction alcool, appelés acides gras (glycérides). Les cires, animales et végétales (cérides), sont des esters d'acides gras et d'alcools à longue chaîne : le blanc de baleine ou palmitate de cétyle est l'ester de l'acide palmitique C15H31CO2H et de l'alcool cétylique C15H31CH2OH (hexadécanol), tandis que la cire de Carnauba renferme en particulier du palmitate de myricyle (C15H31CO2C30H61). Les stérides, esters d'acides gras et d'alcools particuliers appelés stérols, sont également présents à l'état naturel : la lanoline, extraite de la graisse de suint de mouton qui est un ester de lanostérol (un alcool tétracyclique en C30), les stérides du plasma sanguin.

Qu'elles soient industrielles ou de laboratoire, les principales méthodes de préparation des acides carboxyliques peuvent être classées en deux familles, selon que la chaîne carbonée du substrat de départ est conservée ou modifiée.

  Réactions de préparation sans modification de la chaîne carbonée

Hydrolyse

Les réactions d'hydrolyse des esters naturels, notamment des triglycérides provenant des graisses animales, sont réalisées en présence de soude et donnent, outre le glycérol, un mélange de sels de sodium des acides palmitique, stéarique et oléique. Ce savon de sodium peut être hydrolysé en milieu acide (H2SO4) et fournit les acides eux-mêmes (réaction 1).

L'hydrolyse des fonctions trivalentes, obtenues par synthèse, donne également accès aux acides carboxyliques. Les nitriles en particulier, facilement accessibles par action du cyanure de potassium sur les halogénures ou les tosylates d'alkyle, sont hydrolysés en catalyse acide ou basique. Les dérivés trichlorométhylés des aromatiques, résultant de la chloration photochimique des dérivés méthylés correspondants, sont hydrolysés en catalyse acide en acides carboxyliques.

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Réactions 1 à 3 Mésomères du groupe carboxyle et de l'anion carboxylate Association intermoléculaire Mésomères du groupe carboxyle et de l'anion carboxylate Acides carboxyliques Réactions 8 Réaction 1

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Voir aussi

ACIDE PROPIONIQUE    ACIDES GRAS    DÉCARBOXYLATION    HALOGÉNURES    HYDROLYSE    OXYDATION

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