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ACIDES-ALCOOLS

Propriétés chimiques

Les deux fonctions présentent les réactions normales des acides et des alcools. Leur interaction se manifeste par plusieurs réactions particulières :

– leur acidité est exaltée par la présence, en α- ou β-, d'une fonction alcool ; ces composés bifonctionnels forment, avec les métaux de transition, des sels dans lesquels le cation métallique est complexé : la solution aqueuse n'est pas conductrice du courant et sa couleur est différente de celle des sels cuivriques ;

– les acides α-alcools primaires et secondaires, comme les acides glycolique et lactique, ont tendance à s'estérifier par chauffage en un mélange d'esters intermoléculaires linéaires (acide polyglycolique) ou cycliques appelés lactides ; un chauffage plus important ou un traitement par l'acide sulfurique concentré décompose ces derniers en monoxyde de carbone et aldéhyde ;

– les acides α-alcools tertiaires se déshydratent facilement en acides α-éthyléniques par chauffage ; les acides β-alcools en acides α-et β-éthylénique, dans un milieu acide ; dans ce dernier cas, l'acide hydracrylique se transforme en acide acrylique.

– les acides γ- et δ-alcools subissent très facilement une estérification intramoléculaire qui conduit aux γ- et δ- lactones.

Les γ- et les δ-lactones sont des esters cycliques qui présentent, par rapport aux esters acycliques, une réactivité particulièrement élevée. En milieu basique, ces lactones conduisent à des acides γ- et δ-substitués, par attaque du nucléophile sur le carbone alkyle. En milieu acide par contre, l'attaque se porte sur la fonction carbonyle. La réduction des γ-lactones, par l'amalgame de sodium en milieu aqueux, conduit aux glycols-1,4 par l'intermédiaire d'un hémiacétal de l'aldéhyde-alcool. Les lactones macrocycliques possèdent des propriétés olfactives qui les font employer en parfumerie (muscs).

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Écrit par

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

Classification

Pour citer cet article

Jacques METZGER. ACIDES-ALCOOLS [en ligne]. In Encyclopædia Universalis. Disponible sur : (consulté le )

Média

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