SUPRAMOLÉCULAIRE (CHIMIE)

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Les spéléants et les spéléates de cations moléculaires

La combinaison de sous-unités de fixation polaires avec des composants de forme, apolaires, plus ou moins rigides, conduit à des corécepteurs amphiphiles macropolycycliques du type cryptant, appelés spéléants, qui forment des spéléates par inclusion d'un substrat.

Le spéléant macrocyclique 29 combine deux unités d'acide tartarique avec deux groupes diphénylméthane. Il fixe fortement toute une gamme de cations moléculaires par effets électrostatique et hydrophobe. Non seulement, il donne, avec les ions ammonium primaires, des complexes plus stables que les macrocycles polyéthers habituels (excepté 16 a), mais il fixe aussi fortement les substrats ammonium secondaire, tertiaire et quaternaire. Parmi ces derniers, la complexation de l'acétylcholine est d'un intérêt particulier : elle apporte une réponse spécifique à la question générale du mode de fixation de l'acétylcholine et jette quelque lumière sur le type d'interactions susceptibles de jouer un rôle dans les récepteurs biologiques de l'acétylcholine.

Le spéléant macropolycyclique 30 a combine une sous-unité de fixation macrocyclique (18)-N3O3 avec un cyclotriveratrylène comme composant de forme. Cette étroite cavité intramoléculaire permet l'inclusion de l'ion CH3−NH+3 pour donner le spéléate (CH3−NH+3 30 a) représenté en 30 b.

On peut imaginer de nombreuses combinaisons de sous-unités de fixation (polaires) et de composants architecturaux (apolaires), ce qui rend les spéléants intéressants pour l'élaboration de nouveaux récepteurs moléculaires efficaces.

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Pour citer l’article

Jean-Marie LEHN, « SUPRAMOLÉCULAIRE (CHIMIE) », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 20 septembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/supramoleculaire-chimie/