QUINIDINE

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Alcaloïde de formule brute C20H24O2N2, extrait de l'écorce de divers quinquinas (Cinchona), plantes de la famille des rubiacées ; ce sont de petits arbustes découverts à l'état sauvage en Amérique du Sud, plus particulièrement dans la cordillère des Andes, et cultivés de nos jours sous des climats tropicaux chauds et humides.

Pour extraire les nombreux alcaloïdes contenus dans l'écorce des quinquinas, on utilise surtout le procédé Pelletier et Caventou. Il consiste à traiter les écorces pulvérisées dans de l'acide chlorhydrique porté à ébullition, à déplacer ces alcaloïdes par une base, à les extraire par un alcool et à les précipiter sous forme de sulfates ; c'est dans les eaux mères alcooliques que sera extraite la quinidine. Comme sa teneur dans les écorces est peu élevée, on la prépare à partir de la quinine. La quinidine se présente sous forme d'une poudre blanche, fondant vers 170 0C, très peu soluble dans l'eau et peu dans l'alcool et l'éther. En solution, elle est dextrogyre.

Du point de vue chimique, la quinidine est constituée de deux parties : méthoxy-6 quinoléine, reliée par l'intermédiaire d'une fonction alcool secondaire à un noyau quinuclidique, plus complexe, portant un groupement vinyle. La quinidine est le stéréo-isomère droit de la quinine.

Cette stéréo-isomérie influe peu sur l'activité antimalarique, car la quinidine est aussi active que la quinine sur l'hématozoaire du paludisme, le Plasmodium. Cependant, ses effets cardiaques la rendent inutilisable pour le traitement de cette maladie ; elle a, en effet, une action dépressive sur le cœur car elle diminue son excitabilité (activité bathmotrope négative) en ralentissant la vitesse d'entrée du sodium dans les cellules musculaires cardiaques, d'où allongement de la période QT du potentiel d'action de celles-ci. Le maniement de la quinidine en cardiologie est donc très délicat car, comme tous les antiarythmiques dits de classe I, elle peut provoquer des troubles du rythme autres que ceux pour lesquels elle a été prescrite.

Toutefois, la quinidine reste utilisable dans les tachycardies de la maladie de Basedow ou du syndrome de Bouveret. Elle est contre-indiquée en revanche chez les insuffisants coronariens et dans l'insuffisance cardiaque.

—  Philippe COURRIÈRE

Écrit par :

  • : docteur ès sciences, docteur en pharmacie, biologiste hospitalier, professeur de biophysique à la faculté des sciences pharmaceutiques de Toulouse, université Paul-Sabatier

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Pour citer l’article

Philippe COURRIÈRE, « QUINIDINE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 13 août 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/quinidine/