ÉTHERS-OXYDES

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Nomenclature et préparations

Les éthers-oxydes ou éthers dérivent de l'eau par remplacement des deux hydrogènes par deux groupements hydrocarbonés (aliphatiques, alicycliques, aromatiques). Ils peuvent être symétriques : R−O−R ou dissymétriques (mixtes) : R−O−R′. La nomenclature officielle désigne la fonction éther par le préfixe alcoxy- ou aryloxy- suivi du nom de la chaîne principale (la plus longue ou la plus ramifiée). Une nomenclature courante désigne les dérivés symétriques par le nom (di)alkyléther et les éthers mixtes par le nom éther d'alkyle et d'alkyle′ ; les éthers cycliques ont des noms particuliers dérivant de la nomenclature des hétérocycles.

Les monoéthers simples sont relativement rares dans le règne végétal : les plus communs d'entre eux dérivent de l'anisole C6H5−O−CH3. Par contre, la fonction alcoxy (méthoxy−OCH3) est très répandue dans des molécules naturelles complexes telles que la lignine, les alcaloïdes et les glucides.

Deux éthers aliphatiques symétriques, l'éther éthylique et l'éther butylique, sont préparés par déshydratation des alcools primaires correspondants, soit par H2SO4 à 120 0C, soit en catalyse hétérogène (Al2O3, à 250 0C). Ce type de préparation est pratiquement limité aux seuls alcools primaires, par suite de la tendance des alcools secondaires et tertiaires à subir, en milieu acide et à chaud, une élimination conduisant à un alcène. Cette réaction peut également se produire avec les alcools primaires, mais à température supérieure à 140 0C.

La méthode la plus générale pour obtenir des éthers est celle que Williamson a proposée en 1850, la réaction d'un alcoolate alcalin sur un halogénure d'alkyle ou d'aryle :

Bien que générale, cette préparation est pratiquement limitée aux halogénures primaires, les halogénures secondaires et surtout tertiaires étant susceptibles, dans les conditions de la réaction, de subir une déshydrohalogénation.

Les éthers de tertiobutyle peuvent provenir, en catalyse acide, de l'addition d'un alcool ou d'un phénol sur l'isobutène.

Les préparations des éthers cycliques sont le plus souvent dérivées de la méthode de Williamson : la même chaîne portant à la fois les fonctions alcoolate et halogénure. Les époxydes-1,2 (oxiranes) peuvent être obtenus par oxydation des alcènes. L'oxyde d'éthylène est préparé industriellement par oxydation de l'éthylène par l'oxygène en présence d'un catalyseur à l'argent. L'oxyde de propylène est fabriqué soit par déshydrochloration du chloro-1-propan-2-ol, soit, plus récemment, par oxydation du propylène par un hydroperoxyde, en présence d'un catalyseur au molybdène ; quant aux éthers-couronne, leur préparation fait intervenir une suite de réactions.

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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « ÉTHERS-OXYDES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 20 mai 2022. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/ethers-oxydes/