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ÉTHERS-OXYDES

Éthers-oxydes cycliques

Parmi les éthers-oxydes cycliques, les époxydes-1,2 (oxiranes) jouent un rôle important en raison de leur structure électronique particulière : le système des liaisons σ du cycle à trois sommets possède un certain caractère π.

Les époxydes sont préparés en laboratoire par action des peracides sur les alcènes ou par action d'une base forte sur les alcools α-chlorés (chlorhydrines de glycol), eux-mêmes obtenus par addition de l'acide hypochloreux sur un alcène.

Comme les éthers acycliques, les époxydes réagissent, en milieu acide, avec des réactifs nucléophiles, mais la réaction est beaucoup plus facile par suite de la diminution de contrainte qui résulte de l'ouverture du cycle. L'eau s'additionne en formant le glycol. Ce dernier, à son tour, forme avec l' oxyde d'éthylène le diéthylèneglycol (monoétherdiol), qui peut également s'additionner à l'oxyde d'éthylène en donnant le triéthylèneglycol (diétherdiol), et ainsi de suite. Pour obtenir le monoéthylèneglycol, on met en réaction l'oxyde d'éthylène avec un grand excès d'eau. Le glycol est utilisé comme antigel et comme dialcool pour la fabrication de polyesters tels que les films et les fibres textiles. Les polyéthylèneglycols, obtenus avec un excès d'oxyde d'éthylène, sont des composés liquides dont la viscosité augmente avec le poids moléculaire. Les plus lourds ont la consistance de cires ; ils sont solubles dans l'eau et servent de base pour la fabrication de tensio-actifs non ioniques.

L'oxyde d'éthylène réagit avec les solutions aqueuses d'ammoniaque en donnant un mélange des trois éthanolamines. Ces produits sont des bases faibles, utilisées pour la purification industrielle des gaz par élimination des constituants acides (CO2, H2S) ; elles sont également utilisées pour la fabrication de détergents par réaction avec des acides gras (mélanges d'esters et d'amides).

L'oxyde d'éthylène est également utilisé pour greffer, sur des composés à fonction acide, des groupements polyoxyéthyle, qui modifient leurs propriétés en leur conférant un caractère hydrophile. Les principaux dérivés polyéthoxylés résultent de sa réaction sur les alkylphénols, les alcools gras, les acides gras et les amines grasses.

L'oxyde de propylène, par hydratation en milieu acide, conduit aux polypropylèneglycols, constituants de base pour la production des polyuréthannes.

— Jacques METZGER

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Écrit par

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

Classification

Pour citer cet article

Jacques METZGER. ÉTHERS-OXYDES [en ligne]. In Encyclopædia Universalis. Disponible sur : (consulté le )

Média

Permanganate de potassium rendu soluble dans le benzène par l'éther 18 couronne 6 - crédits : Encyclopædia Universalis France

Permanganate de potassium rendu soluble dans le benzène par l'éther 18 couronne 6

Autres références

  • CARBURANTS

    • Écrit par Daniel BALLERINI, Jean-Claude GUIBET, Xavier MONTAGNE
    • 10 527 mots
    • 9 médias
    – Des composés oxygénés, du type éther (métyltertiobutyléther ou MTBE, éthyltertiobutyléther ou ETBE) ; leurs indices d'octane dépassent 110 pour le RON et 95 pour le MON ; la présence d'oxygène conférant aux essences des modifications de caractéristiques, leur teneur est limitée à 15 p. 100....
  • HALOGÈNES

    • Écrit par Jacques METZGER, Robert de PAPE
    • 6 600 mots
    • 5 médias
    L'alcoolyse conduit aux éthers, elle est voisine de l'hydrolyse : lente pour les halogénures primaires, elle est rapide pour les tertiaires. L'emploi d'un alcoolate accélère la réaction (réaction de Williamson) mais entraîne la réaction parallèle d'élimination (cf. éthers-oxydes) :
  • ORGANOMÉTALLIQUES COMPOSÉS

    • Écrit par Jacques METZGER, Charles PRÉVOST
    • 4 208 mots
    • 2 médias
    Les iodures et bromures tertiaires agissent facilement (réaction). Plus réactifs, les éthers sulfuriques, même primaires, conduisent à une condensation analogue.
  • OXOLANES

    • Écrit par Dina SURDIN
    • 62 mots

    Composés hétérocycliques à cinq chaînons, comportant un atome d'oxygène. On peut donc les considérer comme des éthers cycliques. L'exemple le plus simple en est le tétrahydrofuranne.

    De la même manière, les dioxolanes comportent deux atomes d'oxygène dans un cycle à cinq chaînons...

Voir aussi