ÉTHERS-OXYDES

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Propriétés chimiques

La fonction éther est en elle-même peu réactive et la liaison C−O est relativement solide, n'étant susceptible d'ouverture qu'en présence d'un acide fort.

Les éthers ne réagissent, à la température ordinaire, ni avec le sodium, ni avec les bases fortes : ils résistent à l'attaque des nucléophiles et, à ce titre, sont utilisés comme solvants dans des préparations mettant en œuvre ces réactifs, en particulier les organométalliques (solvants des organomagnésiens et organolithiens).

Permanganate de potassium rendu soluble dans le benzène par l'éther 18 couronne 6

Dessin : Permanganate de potassium rendu soluble dans le benzène par l'éther 18 couronne 6

Dessin

Le permanganate de potassium KMnO4 est rendu soluble dans le benzène par l'éther 18 couronne 6. 

Crédits : Encyclopædia Universalis France

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Leurs propriétés basiques (pKa = − 3,5) se manifestent dans la formation de complexes (adduits) divers : le dioxane forme avec le brome un composé d'addition, le dibromure de dioxane, bien cristallisé, utilisé comme agent de bromation.

En présence d'oxygène, les éthers possédant un hydrogène sur un carbone en α subissent, à la température ordinaire, une hydroperoxydation accélérée par la lumière. Cette réaction radicalaire est ralentie par addition de petites quantités d'antioxygènes (hydroquinone, amines aromatiques).

Les réactions aboutissant à la rupture d'une liaison C−O se produisent, sous l'action des acides, d'autant plus facilement que le fragment carboné résultant est susceptible de former une carbocation plus stable (tertiaire, allylique, benzylique).

Les acides halogénés attaquent les éthers en formant un halogénure d'alkyle et un alcool qui, si les proportions acide/éthers sont suffisantes, donne un second halogénure d'alkyle. Pour les dérivés primaires et secondaires, l'attaque est normalement SN2 et c'est le groupe alkyle le moins substitué qui est transformé en halogénure ; pour les éthers tertiaires ou allyliques et benzyliques, le mécanisme est SN1 et c'est l'halogénure correspondant au carbocation la plus stable qui se forme.

Dans le dosage des fonctions méthoxy (et éthoxy) selon Zeisel, la molécule d'éther est traitée à l'ébullition par de l'acide iodhydrique concentré ; l'iodure de méthyle formé (Téb = 42,3 0C) est distillé dans une solution de nitrate d'argent et le précipité [...]

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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Autres références

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Voir aussi

Pour citer l’article

Jacques METZGER, « ÉTHERS-OXYDES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 19 juillet 2021. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/ethers-oxydes/