CHIMIE COMBINATOIRE

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Chimie combinatoire : synthèse en mélange

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Chimie combinatoire : déconvolution itérative

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Chimie combinatoire : synthèse parallèle

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Synthèse et criblage de mélanges : la chimie combinatoire de première génération

Appliquée essentiellement au cas des peptides et oligonucléotides, la chimie combinatoire de première génération a fait largement appel aux méthodes de synthèse sur support solide (cf. synthèse sur support solide). Le mélange obtenu, après clivage de la liaison qui relie chaque combinaison au polymère, comprend de quelques dizaines à quelques milliers de composés. Plusieurs possibilités ont été proposées pour identifier le produit actif au sein du mélange. Elles reposent toutes sur la préparation de sous-ensembles de produits qui sont ensuite testés, comme dans l'exemple de la déconvolution itérative.

De nombreux succès sont à porter au crédit des chimiothèques combinatoires de peptides : identification de séquences d'acides aminés reconnues par des anticorps monoclonaux (épitopes), identification de motifs reconnus par des enzymes protéolytiques ou par des récepteurs de neuropeptides, découverte de peptides à activité antibactérienne.

Une variante de la méthode de déconvolution itérative consiste à tester directement les peptides alors qu'ils sont encore liés de manière covalente au polymère sur lequel ils ont été synthétisés. Grâce à une astuce expérimentale, chacune des minuscules billes de polymère (de 80 à 100 μm) ne porte à sa surface qu'une seule des combinaisons constituant le mélange. Elles sont mises en présence de la cible biologique (un anticorps ou une enzyme) marquée. Celle-ci se fixe à la surface de la bille portant un composé actif, ce qui permet de la sélectionner parmi des milliers de billes inactives. La structure du composé actif sera alors identifiée par séquençage dans le cas des peptides et par « lecture » d'une étiquette moléculaire dont les éléments codants sont greffés en parallèle sur la bille de polymère dans le cas de petites molécules organiques.

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Rebecca POULAIN, André TARTAR, « CHIMIE COMBINATOIRE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 20 septembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/chimie-combinatoire/