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SYNTHÈSE SUR SUPPORT SOLIDE

Introduite en 1963 par R. B. Merrifield pour préparer des peptides, la synthèse sur support solide n'a été exploitée en synthèse organique qu'au cours des années 1990. Elle met en jeu un support constitué par de petites billes d'un polymère (P) insoluble, inerte dans les conditions de la synthèse. En revanche, ces polymères ont la particularité de gonfler dans les solvants utilisés, ce qui assure une bonne diffusion des réactifs. L'un des partenaires (A) est fixé sur ces billes (P) par une liaison covalente. Le second partenaire (B) est alors ajouté en solution, souvent en large excès. Le produit de la réaction (A-B) reste lié au polymère insoluble et sera ainsi facilement séparé des excès de réactif et des solvants par simple filtration. Ce processus peut être éventuellement répété jusqu'à ce que la molécule finale soit assemblée. La liaison qui la relie au polymère est alors clivée et le produit de la réaction récupéré dans le filtrat. La simplicité de cette méthode, qui facilite son automatisation, en a fait un outil précieux en chimie combinatoire classique comme en synthèse parallèle.

— André TARTAR

— Rebecca POULAIN

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Pour citer cet article

Rebecca POULAIN et André TARTAR. SYNTHÈSE SUR SUPPORT SOLIDE [en ligne]. In Encyclopædia Universalis. Disponible sur : (consulté le )

Autres références

  • BACTÉRIOLOGIE

    • Écrit par Jean-Michel ALONSO, Jacques BEJOT, Michel DESMAZEAUD, Didier LAVERGNE, Daniel MAZIGH
    • 18 329 mots
    • 11 médias
    ...1981, un nouvel outil technologique est venu faciliter la fabrication des outils de base des techniques de recombinaison génétique : les oligonucléotides. En effet, Itakura et Loroy Hood ont développé une machine automatique à synthétiser les gènes. Ces appareils commencent à arriver sur le marché : ...
  • CHIMIE COMBINATOIRE

    • Écrit par Rebecca POULAIN, André TARTAR
    • 1 775 mots
    • 2 médias
    Appliquée essentiellement au cas des peptides et oligonucléotides, la chimie combinatoire de première génération a fait largement appel aux méthodes de synthèse sur support solide (cf. synthèse sur support solide). Le mélange obtenu, après clivage de la liaison qui relie chaque combinaison au...
  • MERRIFIELD ROBERT BRUCE (1921-2006)

    • Écrit par Pierre LASZLO
    • 949 mots

    Les grands scientifiques inventent ou découvrent. Le chimiste américain Robert Bruce Merrifield, né à Fort Worth (Texas) le 15 juillet 1921, fut un inventeur.

    Ses études universitaires se déroulèrent à l'université de Californie, à Los Angeles, où il obtint son Ph.D. en 1949. Puis il reçut immédiatement...

  • NUCLÉIQUES ACIDES

    • Écrit par Jacques KRUH, Ethel MOUSTACCHI, Michel PRIVAT DE GARILHE, Alain SARASIN
    • 13 468 mots
    • 17 médias
    ...dichloroalkyl-phosphite. Le dinucléoside monophosphite obtenu est oxydé par l'iode en solution aqueuse pour donner le dinucléoside monophosphate correspondant (fig. 6a). Dans la variante sur support solide, la première unité A de la chaîne est attachée à un matériel macroscopique tel que du polystyrène ou des billes de...