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AZOÏQUES

Azoïques aliphatiques

L' aminoacétate d'éthyle (ester du glycocolle) a permis à Curtius de préparer le premier diazodérivé aliphatique, l'ester diazoacétique N2=CH − CO2C2H5.

L'action des alcalis sur les dérivés N-nitrosés conduit aux diazoalcanes, particulièrement au diazométhane (réaction 6).

On utilise couramment la nitrosométhylurée, plus récemment le N-méthyl-N-nitrosotoluène-p-sulfonamide. Le diazométhane, toxique et explosif, est très dangereux. On l'emploie en solution éthérée comme agent de méthylation.

Les azoïques aliphatiques s'obtiennent à partir des hydrazines par action du brome ou d'un oxydant ; l'exemple le plus classique est celui de l'azodiisobutyronitrile (réactions 7).

Ces azoïques ont acquis une notable importance car leur décomposition homolytique conduit à deux radicaux libres qui servent à initier entre autres les réactions de polymérisation (réaction 8).

— Henri WAHL

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Écrit par

  • : professeur honoraire au Conservatoire national des arts et métiers

Classification

Pour citer cet article

Henri WAHL. AZOÏQUES [en ligne]. In Encyclopædia Universalis. Disponible sur : (consulté le )

Médias

Azoïques : réactions 1 et 2 - crédits : Encyclopædia Universalis France

Azoïques : réactions 1 et 2

Azoïques : formules 3 à 8 - crédits : Encyclopædia Universalis France

Azoïques : formules 3 à 8

Autres références

  • ANILINE

    • Écrit par Alain TRINQUIER
    • 1 375 mots
    • 2 médias
    – la préparation du chlorure de benzène diazonium (i) ou chlorure de diazobenzène, obtenu par action de l'acide nitreux (nitrite de sodium en milieu acide chlorhydrique) ; ce composé, condensé avec des corps à fonction amine ou phénol, permet de préparer de nombreux colorants azoïques renfermant...
  • BENZÉNOÏDES

    • Écrit par Jacques METZGER
    • 5 520 mots
    • 6 médias
    Cette réaction est très importante dans la préparation de matières colorantes synthétiques :le groupement azoïque − N=N − est en effet un chromophore très puissant, et les composés azoïques aromatiques sont colorés. L'introduction du groupe fonctionnel azoïque résulte de l'attaque...
  • COLORANTS

    • Écrit par Daniel FUES
    • 6 772 mots
    • 4 médias
    ...colorants selon leur structure chimique se fonde sur la nature du chromophore, ce qui amène à distinguer les principales familles suivantes : colorants azoïques, anthraquinoniques, indigoïdes, polyméthiniques, colorants du diphénylméthane et du triphénylméthane, phtalocyanines, colorants nitrés et nitrosés....
  • PHOTOGRAPHIE - Procédés argentiques

    • Écrit par Jean-Paul GANDOLFO
    • 9 996 mots
    • 7 médias
    Les colorants jaune, magenta et cyan, issus de la famille des colorants azoïques et bénéficiant d'une stabilité supérieure à celle de leurs homologues chromogènes, sont introduits au stade de l'émulsionnage. Chacune des trois couches du sandwich trichrome associe ces molécules colorantes aux cristaux...

Voir aussi