AZOÏQUES

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Azoïques : réactions 1 et 2

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Crédits : Encyclopædia Universalis France

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Azoïques : formules 3 à 8

Azoïques : formules 3 à 8
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Azoïques aliphatiques

L'aminoacétate d'éthyle (ester du glycocolle) a permis à Curtius de préparer le premier diazodérivé aliphatique, l'ester diazoacétique N2=CH − CO2C2H5.

L'action des alcalis sur les dérivés N-nitrosés conduit aux diazoalcanes, particulièrement au diazométhane (réaction 6).

On utilise couramment la nitrosométhylurée, plus récemment le N-méthyl-N-nitrosotoluène-p-sulfonamide. Le diazométhane, toxique et explosif, est très dangereux. On l'emploie en solution éthérée comme agent de méthylation.

Les azoïques aliphatiques s'obtiennent à partir des hydrazines par action du brome ou d'un oxydant ; l'exemple le plus classique est celui de l'azodiisobutyronitrile (réactions 7).

Ces azoïques ont acquis une notable importance car leur décomposition homolytique conduit à deux radicaux libres qui servent à initier entre autres les réactions de polymérisation (réaction 8).

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Écrit par :

  • : professeur honoraire au Conservatoire national des arts et métiers

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Pour citer l’article

Henri WAHL, « AZOÏQUES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 21 septembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/azoiques/