AZOÏQUES
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Azoïques aliphatiques
L'aminoacétate d'éthyle (ester du glycocolle) a permis à Curtius de préparer le premier diazodérivé aliphatique, l'ester diazoacétique N2=CH − CO2C2H5.
L'action des alcalis sur les dérivés N-nitrosés conduit aux diazoalcanes, particulièrement au diazométhane (réaction 6).
On utilise couramment la nitrosométhylurée, plus récemment le N-méthyl-N-nitrosotoluène-p-sulfonamide. Le diazométhane, toxique et explosif, est très dangereux. On l'emploie en solution éthérée comme agent de méthylation.
Les azoïques aliphatiques s'obtiennent à partir des hydrazines par action du brome ou d'un oxydant ; l'exemple le plus classique est celui de l'azodiisobutyronitrile (réactions 7).
Ces azoïques ont acquis une notable importance car leur décomposition homolytique conduit à deux radicaux libres qui servent à initier entre autres les réactions de polymérisation (réaction 8).
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Écrit par :
- Henri WAHL : professeur honoraire au Conservatoire national des arts et métiers
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Dans le chapitre « Applications » : […] Les utilisations industrielles de l'aniline sont nombreuses . Elle permet la synthèse de produits pharmaceutiques, comme l'acétanilide (a), analgésique ; ou l'atoxyl, sel de sodium de l'acide anilarsinique (b), utilisé dans le traitement de la maladie du sommeil et de la syphilis ; ou d'intermédiaires comme la phénylhydrazine (c), préparée par hydrogénation du diazoïque de l'aniline, et servant […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/aniline/#i_25293
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Pour citer l’article
Henri WAHL, « AZOÏQUES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 21 septembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/azoiques/