AZOÏQUES
Structures des azoïques
Si la formule de l'azobenzène n'est plus contestée, celle des dérivés hydroxylés et aminés a fait l'objet de discussions nombreuses et passionnées qui ont abouti aux conclusions suivantes :
Dans les hydroxyazoïques existe en général un équilibre mobile azoïque (a) ⇌ hydrazone (b) très rapidement établi, mais qui est déplacé par les solvants en fonction de leur polarité et du pH. Par contre, les ions (c) formés par l'une ou l'autre forme de (a et b) sont mésomères et ne constituent donc qu'un seul et unique produit (formules 5).
Dans le cas des hydroxyazoïques ortho-, le phénomène se superpose à une chélation de l'hydroxyle OH avec le groupe azo-. Pour les dérivés aminés, au contraire, la tautomérie se manifeste en milieu acide avec les sels.
L'introduction de substituants modifie ces équilibres et peut empêcher la planéité des molécules, comme c'est le cas du cis-azobenzène. Il en découle que la détermination a priori des spectres, donc de la couleur, des azoïques est encore très difficile et résulte essentiellement de considérations empiriques.
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Écrit par
- Henri WAHL : professeur honoraire au Conservatoire national des arts et métiers
Classification
Pour citer cet article
Henri WAHL. AZOÏQUES [en ligne]. In Encyclopædia Universalis. Disponible sur : (consulté le )
Médias
Azoïques : réactions 1 et 2
Encyclopædia Universalis France
Azoïques : formules 3 à 8
Encyclopædia Universalis France
Autres références
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ANILINE
- Écrit par Alain TRINQUIER
- 1 375 mots
- 2 médias
– la préparation du chlorure de benzène diazonium (i) ou chlorure de diazobenzène, obtenu par action de l'acide nitreux (nitrite de sodium en milieu acide chlorhydrique) ; ce composé, condensé avec des corps à fonction amine ou phénol, permet de préparer de nombreux colorants azoïques renfermant... -
BENZÉNOÏDES
- Écrit par Jacques METZGER
- 5 520 mots
- 6 médias
Cette réaction est très importante dans la préparation de matières colorantes synthétiques :le groupement azoïque − N=N − est en effet un chromophore très puissant, et les composés azoïques aromatiques sont colorés. L'introduction du groupe fonctionnel azoïque résulte de l'attaque... -
COLORANTS
- Écrit par Daniel FUES
- 6 772 mots
- 4 médias
...colorants selon leur structure chimique se fonde sur la nature du chromophore, ce qui amène à distinguer les principales familles suivantes : colorants azoïques, anthraquinoniques, indigoïdes, polyméthiniques, colorants du diphénylméthane et du triphénylméthane, phtalocyanines, colorants nitrés et nitrosés.... -
PHOTOGRAPHIE - Procédés argentiques
- Écrit par Jean-Paul GANDOLFO
- 9 996 mots
- 7 médias
Les colorants jaune, magenta et cyan, issus de la famille des colorants azoïques et bénéficiant d'une stabilité supérieure à celle de leurs homologues chromogènes, sont introduits au stade de l'émulsionnage. Chacune des trois couches du sandwich trichrome associe ces molécules colorantes aux cristaux...
Voir aussi
