AZOÏQUES
Propriétés
L'introduction du groupe azo- entre deux noyaux aromatiques déplace le spectre d'absorption vers les grandes longueurs d'onde de telle sorte que la couleur apparaît ( effet bathochrome). Le plus simple des azoïques, l'azobenzène, est jaune orangé.
L'introduction de groupes amine ou phénol a également un effet bathochrome, de même que la multiplication des groupes azoïques ; aussi peut-on obtenir presque toutes les nuances du spectre. Cependant, la complexité des molécules diminue la vivacité des nuances. Les verts purs sont les plus difficiles à réaliser.
L'introduction de substituants convenables permet d'obtenir des colorants doués de propriétés spécifiques très variées.
Comme les diazotates, les azoïques existent sous deux formes stéréo-isomères. Par suite de l'encombrement stérique, seul le trans-azobenzène est plan. L'isomère cis est gauche. Il est obtenu par action de la lumière sur l'isomère trans.
La résonance stabilise ce dernier qui, en même temps, possède une couleur plus profonde (effet bathochrome).
Au point de vue chimique, les azoïques se distinguent par une grande stabilité. Ils peuvent, en principe, être sulfonés, nitrés, halogénés, etc. La réduction du groupe azo- conduit à un mélange de deux amines, ce qui est un procédé courant de détermination analytique. Parfois, on isole l'hydrazine intermédiaire qui, en milieu très acide, peut subir la transposition benzidinique.
En dehors de l'emploi classique des colorants azoïques en teinture et impression des textiles, de la coloration du papier ou des supports les plus divers, les procédés de reproduction de « diazotypie » mettent à profit l'action de la lumière sur les composés diazoïques. Un support est imprégné d'un diazoïque facilement décomposé par la lumière. Par exposition, sous un dessin transparent, à la lumière ultraviolette, le diazoïque est détruit sauf sous les traits opaques. Un passage dans un copulant provoque la formation d'une image positive. Pour éviter ce traitement, on peut combiner sur le support diazoïque et copulant en ajoutant un corps acide qui empêche la copulation prématurée. Celle-ci est réalisée après exposition par action du gaz ammoniac.
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Écrit par
- Henri WAHL : professeur honoraire au Conservatoire national des arts et métiers
Classification
Pour citer cet article
Henri WAHL. AZOÏQUES [en ligne]. In Encyclopædia Universalis. Disponible sur : (consulté le )
Médias
Azoïques : réactions 1 et 2
Encyclopædia Universalis France
Azoïques : formules 3 à 8
Encyclopædia Universalis France
Autres références
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ANILINE
- Écrit par Alain TRINQUIER
- 1 375 mots
- 2 médias
– la préparation du chlorure de benzène diazonium (i) ou chlorure de diazobenzène, obtenu par action de l'acide nitreux (nitrite de sodium en milieu acide chlorhydrique) ; ce composé, condensé avec des corps à fonction amine ou phénol, permet de préparer de nombreux colorants azoïques renfermant... -
BENZÉNOÏDES
- Écrit par Jacques METZGER
- 5 520 mots
- 6 médias
Cette réaction est très importante dans la préparation de matières colorantes synthétiques :le groupement azoïque − N=N − est en effet un chromophore très puissant, et les composés azoïques aromatiques sont colorés. L'introduction du groupe fonctionnel azoïque résulte de l'attaque... -
COLORANTS
- Écrit par Daniel FUES
- 6 772 mots
- 4 médias
...colorants selon leur structure chimique se fonde sur la nature du chromophore, ce qui amène à distinguer les principales familles suivantes : colorants azoïques, anthraquinoniques, indigoïdes, polyméthiniques, colorants du diphénylméthane et du triphénylméthane, phtalocyanines, colorants nitrés et nitrosés.... -
PHOTOGRAPHIE - Procédés argentiques
- Écrit par Jean-Paul GANDOLFO
- 9 996 mots
- 7 médias
Les colorants jaune, magenta et cyan, issus de la famille des colorants azoïques et bénéficiant d'une stabilité supérieure à celle de leurs homologues chromogènes, sont introduits au stade de l'émulsionnage. Chacune des trois couches du sandwich trichrome associe ces molécules colorantes aux cristaux...
Voir aussi
