AZOÏQUES

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Azoïques : réactions 1 et 2

Azoïques : réactions 1 et 2
Crédits : Encyclopædia Universalis France

dessin

Azoïques : formules 3 à 8

Azoïques : formules 3 à 8
Crédits : Encyclopædia Universalis France

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Propriétés

L'introduction du groupe azo- entre deux noyaux aromatiques déplace le spectre d'absorption vers les grandes longueurs d'onde de telle sorte que la couleur apparaît (effet bathochrome). Le plus simple des azoïques, l'azobenzène, est jaune orangé.

L'introduction de groupes amine ou phénol a également un effet bathochrome, de même que la multiplication des groupes azoïques ; aussi peut-on obtenir presque toutes les nuances du spectre. Cependant, la complexité des molécules diminue la vivacité des nuances. Les verts purs sont les plus difficiles à réaliser.

L'introduction de substituants convenables permet d'obtenir des colorants doués de propriétés spécifiques très variées.

Comme les diazotates, les azoïques existent sous deux formes stéréo-isomères. Par suite de l'encombrement stérique, seul le trans-azobenzène est plan. L'isomère cis est gauche. Il est obtenu par action de la lumière sur l'isomère trans.

La résonance stabilise ce dernier qui, en même temps, possède une couleur plus profonde (effet bathochrome).

Au point de vue chimique, les azoïques se distinguent par une grande stabilité. Ils peuvent, en principe, être sulfonés, nitrés, halogénés, etc. La réduction du groupe azo- conduit à un mélange de deux amines, ce qui est un procédé courant de détermination analytique. Parfois, on isole l'hydrazine intermédiaire qui, en milieu très acide, peut subir la transposition benzidinique.

En dehors de l'emploi classique des colorants azoïques en teinture et impression des textiles, de la coloration du papier ou des supports les plus divers, les procédés de reproduction de « diazotypie » mettent à profit l'action de la lumière sur les composés diazoïques. Un support est imprégné d'un diazoïque facilement décomposé par la lumière. Par exposition, sous un dessin transparent, à la lumière ultraviolette, le diazoïque est détruit sauf sous les traits opaques. Un passage dans un copulant provoque la formation d'une image positive. Pour éviter ce traitement, on peut combiner sur le support diazoïque et copulant en ajoutant un corps acide qui empêche la copulation prématu [...]

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Écrit par :

  • : professeur honoraire au Conservatoire national des arts et métiers

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Pour citer l’article

Henri WAHL, « AZOÏQUES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 20 septembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/azoiques/