Dès le début du xixe siècle, les chimistes avaient réussi à isoler des huiles moyennes du goudron de houille, agitées avec une solution concentrée de soude, un composé défini. La couche aqueuse, additionnée d'un acide minéral, laissait déposer une huile dont la distillation fractionnée fournissait en tête un composé bouillant à 175 0C et cristallisant par refroidissement pour fondre de nouveau aux environs de 40 0C. En raison de la nature du procédé d'extraction, on considérait ce composé comme un acide ; il fut appelé d'abord acide carbolique (F. F. Runge, 1834), puis acide phénique (A. Laurent, 1841). Lorsqu'il fut établi qu'il ne comportait pas, comme la plupart des acides organiques alors connus, un groupe carboxylique dans sa structure, C. F. Gerhardt proposa de l'appeler « phénol », nom qui a peu à peu détrôné celui d'acide phénique encore partiellement en usage en 1930. Le mot « phénol » est tout à fait conforme à la nomenclature officielle ; en effet, le phénol C6H5OH, résulte du remplacement dans le benzène (dont le nom officiel, mais inusité, est « phène ») d'un hydrogène par un hydroxyle.
Le phénol […]
Autres références
« PHÉNOLS » est également traité dans :
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AZOÏQUES
Auteur :
Henri WAHL
Dans le chapitre "Préparation générale des azoïques" : …
diazoïques sous une forme commode. Le procédé a une énorme importance industrielle. Avec les *phénolset les énols, la copulation a lieu en milieu alcalin et le reste diazoïque s'introduit également en para-, à défaut en ortho- du groupe phénolique, jamais en méta-. Dans quelques cas, on peut isoler, intermédiairement, un diazo-…
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COLLAGE, physique
Auteur :
Jacques COGNARD
Dans le chapitre "Les colles phénoliques " : …
Leur durcissement résulte d'une polycondensation de la formaldéhyde (CH2O) avec un *phénol qui s'accompagne de la formation d'une molécule d'eau. Elles sont essentiellement utilisées pour assembler les substrats poreux comme le bois car il est difficile d'éliminer l'eau produite. Aussi, il faut exercer une forte pression sur l'…
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CRÉSOL
Auteur :
Bernard BACH
*Mélange des trois isomères du méthylphénol (CH3—C6H4OH) en position ortho-, méta- et para-, qui sont tous d'odeur désagréable, mais moins toxiques que le phénol ordinaire. Les créosols sont des antiseptiques puissants. À partir du mélange des trois isomères (acide crésylique), on obtient par nitration les…
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ÉTHERS-OXYDES
Auteur :
Jacques METZGER
provenant de l'élimination d'une molécule d'eau entre un phénol et un alcool, ou entre deux *phénols, identiques ou différents : où Ar est le groupement aryle. Ce sont, en général, des liquides très stables thermiquement et chimiquement ; plusieurs, dont l'oxyde d'éthyle, sont ainsi employés comme solvants d'extraction et solvants…
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FRENCH PARADOX
Auteur :
Nicolas VIVAS
ont étudié ce problème afin d'expliquer quelles sont les molécules responsables de ce phénomène. *Les tout premiers travaux des chimistes ont montré que les composés phénoliques, par leur capacité à détruire les radicaux libres – éléments instables et toxiques pour l'organisme et qui altèrent les cellules et l'ADN –, sont à l'origine du French…
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Bibliographie
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J. March, Advanced Organic Chemistry, J. Wiley & Sons, New York, 4e éd. 1992
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A. Streitwieser Jr. & C. H. Heathcock, Introduction à la chimie organique, Ellipses, Paris, 1986
K. Weissermel & H. J. Arpe, Chimie organique industrielle, Masson, Paris, 1981.
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