ÉPHÉDRINE

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De formule brute C10H15ON, l'éphédrine est un alcaloïde extrait des rameaux de plantes de la famille des gnétacées, les éphédras, dont il existe de nombreuses variétés ; celles de Chine, du Tibet et du Pakistan sont les plus employées ; elles poussent généralement à l'état sauvage dans ces régions.

Pour extraire l'éphédrine, qui représente 1,8 p. 100 de tous les alcaloïdes (y compris la noréphédrine et l'adrénaline) qui existent dans les éphédras, on épuise la drogue pulvérisée en présence de carbonate de sodium ; les alcaloïdes sont alors transformés par l'acide chlorhydrique en chlorhydrates, qui se dissolvent dans du chloroforme ; après évaporation, on sépare les divers alcaloïdes en utilisant la différence de solubilité de leurs oxalates. On peut aussi préparer l'éphédrine par synthèse, en faisant agir le nitroéthane sur l'aldéhyde benzoïque et en réduisant ensuite le dérivé nitré obtenu en présence de zinc en milieu acétique ; cette synthèse est due à Nagaï et Kanao.

Du point de vue chimique, l'éphédrine est un aminoalcool dont la molécule, très voisine de celle de l'adrénaline, ne comporte pas d'oxhydrile phénolique, mais est méthylée sur la chaîne latérale en alpha de la fonction azotée ; c'est la méthylamino-2 phényl-1 propanol-1. Elle se présente sous forme de cristaux incolores, fondant vers 40 0C. Solubles dans l'eau et dans les différents solvants organiques, ils sont lévogyres en solution.

Du point de vue pharmacologique, l'éphédrine, comme la plupart de ces aminoalcools, a des propriétés sympathomimétiques. Elle agit à la manière de l'adrénaline sur le système nerveux sympathique, ce qui a pour effet d'accélérer le rythme cardiaque, de provoquer une vasoconstriction, d'activer les sécrétions glandulaires et de dilater la pupille (mydriase). Une hypothèse assez récente, établissant une distinction entre les α-sympathomimétiques et les β-sympathomimétiques suivant la nature du récepteur où se fixent ces différentes substances, attribue à l'éphédrine des propriétés typiquement α, dues justement à l'absence de groupement oxhydrile phénolique.

En thérapeutique, elle reste utilisée à cause de ses propriétés vasoconstrictrices sur la muqueuse des voies respiratoires. Sous forme de collyre en solution huileuse, elle est employée pour son action mydriatique dans les observations du fond de l'œil.

—  Philippe COURRIÈRE

Écrit par :

  • : docteur ès sciences, docteur en pharmacie, biologiste hospitalier, professeur de biophysique à la faculté des sciences pharmaceutiques de Toulouse, université Paul-Sabatier

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Pour citer l’article

Philippe COURRIÈRE, « ÉPHÉDRINE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 16 octobre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/ephedrine/