BARBITURIQUES

Carte mentale

Élargissez votre recherche dans Universalis

Composés organiques dérivant de la malonylurée improprement appelée acide barbiturique en raison de la forme de ses cristaux « semblables à une lyre » (barbitos), les barbituriques constituent un groupe homogène tant sur le plan chimique que sur le plan pharmacologique. Leur action dépressive sur le système nerveux central en fait essentiellement des sédatifs, à doses plus fortes des hypnotiques, quelquefois des anesthésiques généraux.

C'est en 1903 que la diéthylmalonylurée préparée par Fischer fut introduite en thérapeutique sous le nom commercial de Véronal et la désignation commune de barbital. Le phénobarbital fut introduit en 1912 et vendu sous le nom de Luminal. Dès cette époque, on dénomma les barbituriques en utilisant la désinence « al » ; mais celle-ci est impropre, étant réservée en principe aux aldéhydes et à certains de leurs dérivés. On appelle thiobarbituriques des molécules voisines où l'oxygène en 2 est remplacé par un atome de soufre. Un reste alcoyle remplace l'hydrogène porté par l'azote 1 dans les barbituriques N-substitués. Tous les barbituriques portent deux groupements en position 5 et leur préparation type est calquée sur celle de la diéthylmalonylurée.

Les barbituriques se présentent sous la forme de poudres microcristallines incolores, amères, sublimables. Solubles dans les solvants organiques (éther, alcool, acétone), ils sont insolubles dans l'eau.

Ne comportant pas de fonction acide caractérisée par un carboxyle COOH, ils s'ionisent cependant en libérant deux hydrogènes dits « mobiles », c'est-à-dire remplaçables par des cations métalliques.

Le caractère d'acide faible est mis à profit pour le dosage acidimétrique. Les barbituriques dissous dans le diméthylformamide ou dans l'acétone sont titrables par le méthylate de sodium ou la potasse méthanolique en présence d'un indicateur coloré, alizarine dans le premier cas, thymol-sulfone-phtaléine dans le second.

Les dérivés mono- et disodiques sont obtenus respectivement aux pH compris entre 7,1 et 10,5 et supérieurs à 10,5. Solubles dans l'eau, ils ont des spectres d'absorption caractéristiques en U.V., ce qui permet leur recherche et leur dosage. En milieu très alcalin, ils s'hydrolysent avec une vitesse non négligeable. Le mélange barbital-barbital sodique donne des solutions à pouvoir tampon très utilisées en biologie. Leur faible ionisation en solution alcaline leur confère une mobilité sous l'influence d'un champ électrique, mise à profit en toxicologie (électrophorèse, électrodialyse). Les dérivés argentiques et mercuriques sont insolubles dans l'eau. En présence d'un sel de cobalt II et en milieu anhydre, les barbituriques conduisent, par l'addition d'amines variées, à des complexes hexacoordinés d'un violet intense. Cette réaction, connue sous le nom de réaction de Parri, permet de caractériser 0,03 mg de produit.

L'action hypnotique est la plus recherchée. On essaie de réunir le plus de qualités dans la même molécule : une faible toxicité, pas d'accoutumance ni d'assuétude après emploi prolongé, l'induction rapide d'un sommeil de bonne qualité, de durée normale, suivi d'un réveil facile, agréable. Le produit idéal dans tous les cas n'existe pas, mais le choix correct d'un médicament et de ses doses permet d'obtenir des effets satisfaisants : l'induction du sommeil (barbituriques à action courte, heptobarbital, hexobarbital, secobarbital associés parfois à des tranquillisants), son maintien (chez les sujets qui ont tendance à s'agiter ou se réveiller la nuit : amobarbital, cyclobarbital, phénobarbital). Certains cas (douleurs) nécessitent l'administration d'un barbiturique à action hypnotique plus puissante (butobarbital, barbital) ; le sommeil est profond, durable, mais le réveil n'est pas toujours agréable. On peut leur associer des antalgiques ou des calmants.

Dans les cas d'épilepsie (grand mal et épilepsie focalisée, de type moteur, sensitif ou sensoriel), associé à des hydantoïnes, le phénobarbital est prescrit en doses filées (0,10 à 0,15 g par jour). Dans les épilepsies psychomotrices, le phénobarbital est associé souvent à la carbamazépine.

Les sels sodiques de barbituriques à action plus lente sont très utiles comme antidotes de poisons convulsivants.

En cas d'intoxication, la recherche des barbituriques dans l'urine se fait grâc [...]

1  2  3  4  5
pour nos abonnés,
l’article se compose de 3 pages

Écrit par :

Classification

Autres références

«  BARBITURIQUES  » est également traité dans :

VÉRONAL

  • Écrit par 
  • François CHAST
  •  • 215 mots

C'est, dit-on, le jour de la Sainte-Barbara que le chimiste allemand Adolf von Baeyer synthétisa, en 1864, la « malonylurée », plus tard dénommée « acide barbiturique », résultant de la condensation de l'acide malonique et de l'urée. Le chimiste aurait essayé la substance sur lui-même sans noter le moindre effet. D'autres dérivés furent donc recherchés.C'est seulement en 1903 qu'Emil Fischer (1852 […] Lire la suite

ANESTHÉSIE

  • Écrit par 
  • Francis BONNET, 
  • François CHAST
  •  • 4 116 mots
  •  • 2 médias

Dans le chapitre « Anesthésiques généraux »  : […] Les anesthésiques généraux peuvent être administrés selon deux modes : par voie intraveineuse ou par inhalation. Hypnotiques et adjuvants . Les hypnotiques sont des agents anesthésiques dont la propriété principale est de provoquer une perte de conscience (ou sommeil profond). Parmi les hypnotiques administrés par voie intraveineuse, on peut citer les barbituriques d'action rapide (thiopental =  […] Lire la suite

NARCO-ANALYSE

  • Écrit par 
  • Georges TORRIS
  •  • 568 mots

Méthode de diagnostic et de traitement associant la prise d'un somnifère et l'analyse psychologique. L'idée de profiter de la sédation pour calmer l'angoisse et lever les défenses conscientes et inconscientes est ancienne, mais elle ne prit force qu'après l'utilisation médicale de l'hypnose ; on demanda aux somnifères de remplacer l'hypnose dans l'induction d'une dissolution de la conscience (en t […] Lire la suite

NERVEUX (SYSTÈME) - Neurobiologie

  • Écrit par 
  • Jean-Marc GOAILLARD, 
  • Michel HAMON, 
  • André NIEOULLON, 
  • Henri SCHMITT
  •  • 13 741 mots
  •  • 11 médias

Dans le chapitre « Réflexes et tonus musculaire »  : […] Certaines drogues pharmacologiques perturbent les réflexes médullaires. Les réflexes monosynaptiques, ne mettant en jeu qu'une synapse d'une fibre sensorielle afférente à un motoneurone, sont le plus souvent résistants. En revanche, les réflexes polysynaptiques, mettant en œuvre une fibre afférente sensitive, des neurones jonctionnels courts – appelés interneurones – et un motoneurone, sont sensi […] Lire la suite

PHARMACODÉPENDANCE

  • Écrit par 
  • Edith ALBENGRES
  •  • 1 250 mots
  •  • 2 médias

Le phénomène de dépendance d'un individu vis-à-vis d'un médicament a été dénommé pharmacodépendance par l'Organisation mondiale de la santé (O.M.S.), qui en a donné la définition, internationalement admise, suivante : « État psychique et quelquefois également physique résultant de l'interaction entre un organisme vivant et un médicament, se caractérisant par des modifications du comportement et p […] Lire la suite

PORPHYRINES

  • Écrit par 
  • Alfred GAJDOS
  •  • 3 198 mots
  •  • 3 médias

Dans le chapitre « Étude clinique »  : […] Ces diverses porphyries présentent des tableaux cliniques caractéristiques. La porphyrie érythropoïétique , heureusement rare (environ 100 cas ont été publiés dans la littérature médicale mondiale), est la seule variété dont l'évolution soit toujours grave. Cette gravité provient, chez un individu, d'une part d'une grande photosensibilité provoquant dès la naissance des éruptions cutanées mutilant […] Lire la suite

Les derniers événements

12-19 mars 2008 France. L'euthanasie en question

L'autopsie révélera qu'elle a absorbé une quantité mortelle de barbituriques. Le même jour, le Premier ministre François Fillon confie au député U.M.P. Jean Leonetti, rapporteur du texte d'avril 2005, une mission d'évaluation de la « mise en œuvre concrète de la loi ».  […] Lire la suite

24-30 septembre 2003 France. Relance du débat sur l'euthanasie

Le 24, au centre héliomarin de Berck-sur-Mer (Pas-de-Calais), Marie Humbert, la mère d'un jeune homme devenu tétraplégique, aveugle et muet à la suite d'un accident de la route, tente de mettre fin aux jours de son fils en lui injectant des barbituriques, comme elle en avait exprimé l'intention. Vincent Humbert, qui est placé en réanimation, avait fait écrire au président Jacques Chirac en novembre 2002 pour lui demander « le droit de mourir ». […] Lire la suite

Pour citer l’article

A. M. HAZEBROUCQ, « BARBITURIQUES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 13 août 2022. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/barbituriques/