Abonnez-vous à Universalis pour 1 euro

BARBITURIQUES

Composés organiques dérivant de la malonylurée improprement appelée acide barbiturique en raison de la forme de ses cristaux « semblables à une lyre » (barbitos), les barbituriques constituent un groupe homogène tant sur le plan chimique que sur le plan pharmacologique. Leur action dépressive sur le système nerveux central en fait essentiellement des sédatifs, à doses plus fortes des hypnotiques, quelquefois des anesthésiques généraux.

C'est en 1903 que la diéthylmalonylurée préparée par Fischer fut introduite en thérapeutique sous le nom commercial de Véronal et la désignation commune de barbital. Le phénobarbital fut introduit en 1912 et vendu sous le nom de Luminal. Dès cette époque, on dénomma les barbituriques en utilisant la désinence « al » ; mais celle-ci est impropre, étant réservée en principe aux aldéhydes et à certains de leurs dérivés. On appelle thiobarbituriques des molécules voisines où l'oxygène en 2 est remplacé par un atome de soufre. Un reste alcoyle remplace l'hydrogène porté par l'azote 1 dans les barbituriques N-substitués. Tous les barbituriques portent deux groupements en position 5 et leur préparation type est calquée sur celle de la diéthylmalonylurée.

Les barbituriques se présentent sous la forme de poudres microcristallines incolores, amères, sublimables. Solubles dans les solvants organiques (éther, alcool, acétone), ils sont insolubles dans l'eau.

Ne comportant pas de fonction acide caractérisée par un carboxyle COOH, ils s'ionisent cependant en libérant deux hydrogènes dits « mobiles », c'est-à-dire remplaçables par des cations métalliques.

Le caractère d'acide faible est mis à profit pour le dosage acidimétrique. Les barbituriques dissous dans le diméthylformamide ou dans l'acétone sont titrables par le méthylate de sodium ou la potasse méthanolique en présence d'un indicateur coloré, alizarine dans le premier cas, thymol-sulfone-phtaléine dans le second.

Les dérivés mono- et disodiques sont obtenus respectivement aux pH compris entre 7,1 et 10,5 et supérieurs à 10,5. Solubles dans l'eau, ils ont des spectres d'absorption caractéristiques en U.V., ce qui permet leur recherche et leur dosage. En milieu très alcalin, ils s'hydrolysent avec une vitesse non négligeable. Le mélange barbital-barbital sodique donne des solutions à pouvoir tampon très utilisées en biologie. Leur faible ionisation en solution alcaline leur confère une mobilité sous l'influence d'un champ électrique, mise à profit en toxicologie (électrophorèse, électrodialyse). Les dérivés argentiques et mercuriques sont insolubles dans l'eau. En présence d'un sel de cobalt II et en milieu anhydre, les barbituriques conduisent, par l'addition d'amines variées, à des complexes hexacoordinés d'un violet intense. Cette réaction, connue sous le nom de réaction de Parri, permet de caractériser 0,03 mg de produit.

L'action hypnotique est la plus recherchée. On essaie de réunir le plus de qualités dans la même molécule : une faible toxicité, pas d'accoutumance ni d'assuétude après emploi prolongé, l'induction rapide d'un sommeil de bonne qualité, de durée normale, suivi d'un réveil facile, agréable. Le produit idéal dans tous les cas n'existe pas, mais le choix correct d'un médicament et de ses doses permet d'obtenir des effets satisfaisants : l'induction du sommeil (barbituriques à action courte, heptobarbital, hexobarbital, secobarbital associés parfois à des tranquillisants), son maintien (chez les sujets qui ont tendance à s'agiter ou se réveiller la nuit : amobarbital, cyclobarbital, phénobarbital). Certains cas (douleurs) nécessitent l'administration d'un barbiturique à action hypnotique plus puissante (butobarbital, barbital) ; le sommeil est profond, durable, mais le réveil n'est pas toujours agréable.[...]

La suite de cet article est accessible aux abonnés

  • Des contenus variés, complets et fiables
  • Accessible sur tous les écrans
  • Pas de publicité

Découvrez nos offres

Déjà abonné ? Se connecter

Écrit par

Classification

Pour citer cet article

A. M. HAZEBROUCQ. BARBITURIQUES [en ligne]. In Encyclopædia Universalis. Disponible sur : (consulté le )

Article mis en ligne le et modifié le 14/03/2009

Autres références

  • VÉRONAL

    • Écrit par
    • 215 mots

    C'est, dit-on, le jour de la Sainte-Barbara que le chimiste allemand Adolf von Baeyer synthétisa, en 1864, la « malonylurée », plus tard dénommée « acide barbiturique », résultant de la condensation de l'acide malonique et de l'urée. Le chimiste aurait essayé la substance sur lui-même sans noter...

  • ANESTHÉSIE

    • Écrit par et
    • 4 117 mots
    • 2 médias
    ...adjuvants. Les hypnotiques sont des agents anesthésiques dont la propriété principale est de provoquer une perte de conscience (ou sommeil profond). Parmi les hypnotiques administrés par voie intraveineuse, on peut citer les barbituriques d'action rapide (thiopental = Penthotal®, methohexital = Brietal...
  • NARCO-ANALYSE

    • Écrit par
    • 571 mots

    Méthode de diagnostic et de traitement associant la prise d'un somnifère et l'analyse psychologique. L'idée de profiter de la sédation pour calmer l'angoisse et lever les défenses conscientes et inconscientes est ancienne, mais elle ne prit force qu'après l'utilisation médicale de l'hypnose ; on...

  • NERVEUX (SYSTÈME) - Neurobiologie

    • Écrit par , , et
    • 13 752 mots
    • 11 médias
    ...des neurones jonctionnels courts – appelés interneurones – et un motoneurone, sont sensibles à un grand nombre de drogues. Ces poisons des interneurones spinaux et mésencéphaliques ont reçu le nom de relaxants musculaires et comprennent les barbituriques, les benzodiazépines et le méprobamate.
  • PHARMACODÉPENDANCE

    • Écrit par
    • 1 254 mots
    • 2 médias

    Le phénomène de dépendance d'un individu vis-à-vis d'un médicament a été dénommé pharmacodépendance par l'Organisation mondiale de la santé (O.M.S.), qui en a donné la définition, internationalement admise, suivante : « État psychique et quelquefois également physique résultant de l'interaction...