BARBITURIQUES

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Composés organiques dérivant de la malonylurée improprement appelée acide barbiturique en raison de la forme de ses cristaux « semblables à une lyre » (barbitos), les barbituriques constituent un groupe homogène tant sur le plan chimique que sur le plan pharmacologique. Leur action dépressive sur le système nerveux central en fait essentiellement des sédatifs, à doses plus fortes des hypnotiques, quelquefois des anesthésiques généraux.

C'est en 1903 que la diéthylmalonylurée préparée par Fischer fut introduite en thérapeutique sous le nom commercial de Véronal et la désignation commune de barbital. Le phénobarbital fut introduit en 1912 et vendu sous le nom de Luminal. Dès cette époque, on dénomma les barbituriques en utilisant la désinence « al » ; mais celle-ci est impropre, étant réservée en principe aux aldéhydes et à certains de leurs dérivés. On appelle thiobarbituriques des molécules voisines où l'oxygène en 2 est remplacé par un atome de soufre. Un reste alcoyle remplace l'hydrogène porté par l'azote 1 dans les barbituriques N-substitués. Tous les barbituriques portent deux groupements en position 5 et leur préparation type est calquée sur celle de la diéthylmalonylurée.

Les barbituriques se présentent sous la forme de poudres microcristallines incolores, amères, sublimables. Solubles dans les solvants organiques (éther, alcool, acétone), ils sont insolubles dans l'eau.

Ne comportant pas de fonction acide caractérisée par un carboxyle COOH, ils s'ionisent cependant en libérant deux hydrogènes dits « mobiles », c'est-à-dire remplaçables par des cations métalliques.

Le caractère d'acide faible est mis à profit pour le dosage acidimétrique. Les barbituriques dissous dans le diméthylformamide ou dans l'acétone sont titrables par le méthylate de sodium ou la potasse méthanolique en présence d'un indicateur coloré, alizarine dans le premier cas, thymol-sulfone-phtaléine dans le second.

Les dérivés mono- et disodiques sont obtenus respectivement aux pH compris entre 7,1 et 10,5 et supérieu [...]

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Pour citer l’article

A. M. HAZEBROUCQ, « BARBITURIQUES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 18 mars 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/barbituriques/