ACÉTALS

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Préparations et modes de formation

La méthode la plus générale de préparation des acétals d'aldéhydes et d'alcools primaires et secondaires est l'action d'une quantité catalytique d'acide chlorhydrique gazeux et sec sur une solution de l'aldéhyde dans un excès d'alcool. Cette synthèse échoue dans le cas des cétones pour lesquelles les équilibres sont défavorables.

Une autre méthode est la transéthérification mettant en œuvre, en catalyse acide, l'aldéhyde ou la cétone à acétaliser et un acétal particulier : l'orthoformiate d'éthyle (réaction 2).

Réactions 1 à 3

Dessin : Réactions 1 à 3

 

Crédits : Encyclopædia Universalis France

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Une méthode usuelle de protection des fonctions alcool primaire ou secondaire et phénol, consiste à les faire réagir avec certains éthers d'énols comme le dihydropyranne : l'acétal tétrahydropyrannique formé est stable vis-à-vis des bases, des nucléophiles, des agents oxydants et peut régénérer sans difficulté l'alcool ou le phénol, après réaction sur la chaîne, par traitement doux avec un acide dilué (réaction 3).

Réactions 1 à 3

Dessin : Réactions 1 à 3

 

Crédits : Encyclopædia Universalis France

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Les acétals, dissymétriques ou non, peuvent être obtenus par action d'un alcoolate de sodium sur un éther chlorométhylique (réaction de Williamson).

Les organomagnésiens conduisent à des acétals par réaction avec les orthoesters et l'orthocarbonate d'éthyle.

L'autoaddition des aldéhydes, en catalyse acide, conduit à des triacétals cycliques appelés trioxannes ou des polyacétals linéaires.

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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Autres références

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « ACÉTALS », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 20 juin 2022. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/acetals/