ACÉTALS

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Propriétés

Les acétals sont des liquides volatils d'odeur éthérée. Le formal, l'acétal et les premiers dioxolannes sont miscibles à l'eau. Les premiers termes sont eux-mêmes des solvants.

Leur grande résistance aux agents basiques, nucléophiles et oxydants, les fait utiliser comme intermédiaires de protection de la fonction aldéhyde ou de la fonction cétone contre ces agents lorsque ces derniers sont appelés à transformer une autre fonction portée par la chaîne. À titre d'exemple, la transformation du 4-bromobutanal en 4-méthoxybutanal par action de méthylate de sodium (réaction de Williamson) ne peut être envisagée sur l'aldéhyde bromé lui-même, par suite de la réactivité de la fonction aldéhyde vis-à-vis de cet agent nucléophile. L'acétalisation préalable de cette fonction par le glycol en catalyse acide donne un substrat, le 3′-bromo-2-propyl-1,3-dioxolanne, qui peut subir sans préjudice l'attaque par le méthylate. Le 3′méthoxy-2-propyl-1,3-dioxolanne qui en résulte, soumis à une hydrolyse acide douce, régénère la fonction aldéhyde alors que, dans ces conditions, la fonction éther (méthoxy) est insensible à l'hydrolyse.

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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « ACÉTALS », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 30 novembre 2022. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/acetals/