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ALCOOLS

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4.  Propriétés chimiques

•  Structure électronique

Compte tenu de la grande électronégativité de l'oxygène, la molécule d'alcool connaît, au niveau du groupe fonctionnel, une importante polarisation des liaisons C −>− O et O −<− H. Celle-ci induit, dans le squelette hydrocarboné, une polarisation monotone des liaisons adjacentes, qui s'amortit dès la troisième liaison (effet induit ou effet de champ). Les réponses, à cette induction, des liaisons issues du carbone sp3 porteur du groupe OH, sont différentes en fonction du degré de substitution de cet atome : en effet, le carbone sp3 des alcanes est moins électronégatif que l'hydrogène, de sorte que la liaison C(sp3)−H est naturellement polarisée du carbone (δ+) vers l'hydrogène (δ-). La situation électronique des alcools dépend ainsi de leur classe, l'effet de champ de l'oxygène fonctionnel étant mieux relayé par la chaîne carbonée d'un alcool tertiaire que par celle d'un primaire.

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ACÉTALS

Écrit par :  Jacques METZGER

… dire qui portent sur le même atome de carbone tétracoordiné de la chaîne deux fonction éther-oxyde.* Ils dérivent formellement de l'élimination d'une molécule d'eau entre un dérivé carbonylé et deux molécules d'alcool (réaction 1). On distingue de ce fait les acétals d'aldéhydes RCH(OR′′)2 et ceux de cétones RR′C(OR′′)2 … Lire la suite
ACIDES-ALCOOLS

Écrit par :  Jacques METZGER

Un acide-alcool est une molécule renfermant au moins une fonction acide carboxylique et *une fonction alcool. La nature nous en fournit de nombreux exemples : acides lactique du lait aigri, malique des pommes avant maturité (diacide-monoalcool), tartrique du tartre des vins (diacide-diacool), citrique du citron (triacide-monoalcool), etc… Lire la suite
ALCÈNES ou OLÉFINES

Écrit par :  Jacques METZGER

Dans le chapitre "Déshydratation"  : …  Les *alcools tertiaires sont facilement déshydratés par un chauffage modéré en présence d'un catalyseur acide fort. Le mécanisme de cette élimination est normalement unimoléculaire E1 : le catalyseur acide transforme le mauvais groupe partant HO- en bon groupe partant H2O et permet ainsi l'élimination unimoléculaire… Lire la suite
ALCOOL ÉTHYLIQUE ou ÉTHANOL

Écrit par :  Fernand COUSSEMANT

… *Alcool primaire, liquide incolore, d'odeur agréable, miscible à l'eau en toutes proportions, miscible à de nombreux solvants organiques, l'éthanol ou alcool éthylique, CH3—CH2OH, a les caractéristiques suivantes : Masse moléculaire : 46,07 g Masse spécifique : 0,789 3 g.cm—3 à 20 0C Température de fusion… Lire la suite
ALCOXYLES RADICAUX

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Groupements de formule générale RO— provenant d'un alcool par élimination d'un hydrogène ; par exemple, le groupement CH3—O— est appelé méthoxy- et provient du méthanol. Le groupement alcoxyle RO— est d'autant plus basique que l'alcool correspondant RO—H est moins acide. Alcools, chimie organique… Lire la suite
ALCYNES

Écrit par :  Jacques METZGER

Dans le chapitre "Hydroalcoxylation"  : …  L'*addition des alcools primaires aux alcynes a lieu en présence d'un catalyseur basique tel que l'alcoolate : le mécanisme est celui d'une addition nucléophile de l'alcoolate, suivie d'une protonation par l'alcool qui régénère le catalyseur alcoolate : On obtient un éther d'alkyle et de vinyle. Catalysée par le trifluorure de bore, l'addition des… Lire la suite
ALDÉHYDES ET CÉTONES

Écrit par :  Jacques METZGER

Dans le chapitre "Alcools"  : …  La* déshydrogénation d'un alcool primaire donne un aldéhyde. L'oxydation des alcools secondaires par les mêmes réactifs ne pose pas le même problème, la cétone formée résistant au milieu oxydant… Lire la suite
ALDOLS & CÉTOLS

Écrit par :  Jacques METZGER

Aldols et cétols sont les composés dont la chaîne hydrocarbonée porte à la fois une fonction *alcool et une fonction carbonyle, aldéhyde ou cétone. C'est Charles Adolphe Wurtz qui a donné le nom d'aldol (de aldéhyde-alcool) au composé résultant de la dimérisation de l'acétaldéhyde : Ce nom est devenu générique pour… Lire la suite
CARBOXYLIQUES ACIDES

Écrit par :  Jacques METZGER

Dans le chapitre "Alcoolyse"  : …  La* réaction des anhydrides avec les alcools, à froid et en l'absence de catalyseur, est très lente. Il faut chauffer et employer un catalyseur acide ou basique pour que la vitesse d'alcoolyse soit fortement accélérée. Le catalyseur acide transforme l'anhydride en son acide conjugué et le groupe partant moyen CH3COO–, en bon… Lire la suite
ESTERS

Écrit par :  Jacques METZGER

Dans le chapitre "Préparations"  : …  précises sur les équilibres chimiques en phase liquide. Pour des quantités équimoléculaires d'acide* et d'alcool mises en réaction, le milieu renferme, à l'équilibre, une proportion d'ester et d'eau non pas sensible à la nature de l'acide, mais à celle de l'alcool. La limite oscille entre 0,66 et 0,73 pour les alcools primaires, 0,55 et 0,65 pour… Lire la suite
ÉTHERS-OXYDES

Écrit par :  Jacques METZGER

…  le plus important d'une série de composés résultant de l'élimination d'eau entre deux molécules d'*alcools identiques ou différents : R−O−R ou R−O−R′, désignés sous le nom d'éthers-oxydes, et, plus récemment, sous le nom d'éthers ; le nom a été étendu à des composés provenant de l'élimination d'une molécule d'eau entre un phénol et un alcool, ou… Lire la suite
GLYCOL (éthylèneglycol)

Écrit par :  Fernand COUSSEMANT

… *Le glycol est l'éthane-1,2-diol, alcool de formule HOCH2—CH2OH Masse moléculaire : 62,07 g Masse spécifique : 1,113 5 g/cm3 à 20 0C Température de fusion : — 12,7 0C Température d'ébullition : 197,6 0C. C'est un liquide incolore, inodore, un peu visqueux, très hygroscopique, au goût… Lire la suite
HALOGÈNES

Écrit par :  Jacques METZGER, Robert de PAPE

Dans le chapitre "Préparations"  : …  la plus générale de préparation des halogénures d'alkyle est l'action des acides halogénés sur les *alcools. La réaction est d'autant plus aisée que le réactif halogénure est plus nucléophile, d'où l'ordre de réactivité : HI > HBr > HCl > HF. Compte tenu des mécanismes différents, la vitesse de réaction décroît dans l'ordre des alcools :… Lire la suite
LIAISONS CHIMIQUES - Liaison hydrogène

Écrit par :  André JULG

Dans le chapitre "Méthodes thermodynamiques"  : …  plus aisément des corps possédant des groupements A–H de même nature, par exemple l'eau dans l'*alcool. Lors du mélange de ces deux substances, l'échange entre les molécules d'eau et celles d'alcool se fera facilement, ce qui explique la rapide et complète dispersion des deux substances l'une dans l'autre. En revanche, si le solvant n'est pas… Lire la suite
MÉTHANOL ou ALCOOL MÉTHYLIQUE

Écrit par :  Bernard BACH

… *Formule chimique : H—CH2OH Masse moléculaire : 32,00 g Point d'ébullition : 64,7 0C Point de fusion : — 94 0C Densité (à 0 0C) : 0,814 Autrefois appelé carbinol ou esprit de bois (car obtenu par distillation du bois), l'alcool méthylique, aujourd'hui nommé méthanol, est un liquide incolore d'odeur… Lire la suite
ORGANOMÉTALLIQUES COMPOSÉS

Écrit par :  Jacques METZGER, Charles PRÉVOST

Dans le chapitre "Réactions d'addition"  : …   : À l'hydrolyse, on recueille l'hydroperoxyde R − OOH (ou C6H5 − OOH) ou l'*alcool ROH (ou le phénol C6H5 − OH). Le soufre se comporte comme l'oxygène. Les réactions les plus intéressantes sont les additions sur une liaison multiple entre carbone et hétéroatome ; il faut signaler ici que l'addition sur… Lire la suite
RÉSINES NATURELLES

Écrit par :  Philippe BOUCHET

… *Produits de sécrétions végétales, complexes, souvent formés dans un appareil sécréteur. Les résines naturelles sont amorphes ; dures à température ordinaire, elles se ramollissent à la chaleur ; insolubles dans l'eau, elles sont solubles dans l'alcool, plus ou moins solubles dans l'éther et le chloroforme. Les résines proprement dites sont… Lire la suite
SOUFRE

Écrit par :  Fernande CHATAGNER, René LECLERCQ, Noël LOZAC'H, Serge MASSON

Dans le chapitre " Composés organiques"  : …  0C :

 

On les prépare également par action de l'hydrogène sulfuré sur les *alcools ou dérivés halogénés correspondants. L'acide mercaptoacétique ou thioglycolique (HS—CH2— CO2H) utilisé en cosmétologie et pour la stabilisation des polymères est ainsi préparé à partir de l'acide chloroacétique (Cl— CH… Lire la suite
STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie organique

Écrit par :  Henri B. KAGAN, Charles PRÉVOST

Dans le chapitre "Généralisation"  : …   + 2(n/2)-1 s'il est pair. À titre d'exemple, nous citerons les *alcools CH2OH−(C*HOH)n−CH2OH ; nous utiliserons une représentation simplifiée qui symbolise les composés de formules (17) et (18) par R −Ł− R′ et R −̩r− R′. À la formule plane CH2OH−(C… Lire la suite

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Réactions 1 à 8 Réactions 9 à 17 Constantes diélectriques Méthanol Alcool terpéniques odorants Constantes diélectriques Alcanols-1 : température d'ébullition Réactions 9 à 17 Réactions 18 et 19 Réactions 20 à 22

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