ÉSÉRINE ou PHYSOSTIGMINE

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Alcaloïde de formule brute C15H21O2N3, extrait de la fève de Calabar (Physostigma venenosum), plante de la famille des légumineuses qui se développe de façon sauvage en Afrique, dans la région du Niger. On l'appelle également, évoquant le nom scientifique de la plante, physostigmine. Outre l'ésérine, on isole aussi de cette plante d'autres alcaloïdes comme la génésérine, l'éséridine et la physovénine.

Pour extraire l'ésérine, on pulvérise la fève de Calabar dans de l'alcool à 900 en présence d'acide tartrique ; après décantation, la liqueur alcoolique est filtrée et évaporée ; on épuise alors avec de l'éther et on évapore les solutions éthérées : on obtient ainsi 1 gramme d'ésérine pour 1 kilogramme de fèves. Cet alcaloïde se présente sous forme de lamelles rhomboïdales incolores, fondant vers 100 0C, peu solubles dans l'eau, mais très solubles dans l'alcool et dans les divers solvants organiques tels que l'éther, le chloroforme, etc. ; en solution, c'est une substance lévogyre.

Du point de vue chimique, l'ésérine est constituée d'un noyau dihydro-indole, portant une chaîne méthyl-uréthane, accolé à un noyau pyrrolidine. Cette formule a pu être établie grâce aux travaux de Nitzberg et de Polonovski, qui ont de plus montré que l'ésérine ne serait qu'un produit de dégradation de la génésérine oxydée soit à l'intérieur de la graine, soit au cours de l'extraction par les différents réactifs utilisés.

L'ésérine inhibe l'acétylcholinestérase, enzyme responsable de l'hydrolyse de l'acétylcholine, ce qui produit l'accumulation de ce médiateur chimique libéré par les terminaisons nerveuses. Elle potentialise à fortes doses tous les effets de l'acétylcholine et de l'excitation des nerfs parasympathiques. En pharmacologie, l'ésérine est un parasympathomimétique. Elle provoque une contraction de la pupille (myosis) ; on l'utilise donc en ophtalmologie (sous forme de collyres) pour le traitement du glaucome. Elle agit sur les fibres lisses de l'intestin et augmente le péristaltisme, d'où son emploi (sous forme de pilules ou de dragées) dans le traitement de certaines constipations. En revanche, elle exerce une action sympathomimétique sur certains appareils par adrénalino-sécrétion. On considère que cet alcaloïde est un antidote du curare.

—  Philippe COURRIÈRE

Écrit par :

  • : docteur ès sciences, docteur en pharmacie, biologiste hospitalier, professeur de biophysique à la faculté des sciences pharmaceutiques de Toulouse, université Paul-Sabatier

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ACÉTYLCHOLINE

  • Écrit par 
  • Paul MANDEL
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Dans le chapitre « Synergie et antagonisme »  : […] De nombreuses substances naturelles ou synthétiques sont dites acétylcholinomimétiques parce qu'elles exercent les mêmes effets que l'ACh. D'autres (anticholinestérasiques) en potentialisent l'action. Les acétylcholinomimétiques n'ont pas l'universalité d'action de l'ACh, à part la choline qui peut produire des effets qualitativement identiques mais quantitativement plus faibles. La muscarine, su […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acetylcholine/#i_4536

Pour citer l’article

Philippe COURRIÈRE, « ÉSÉRINE ou PHYSOSTIGMINE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 09 septembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/eserine-physostigmine/