TAUTOMÉRIE

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Cas particulier de transposition intramoléculaire, résultant de réarrangements rapides et réversibles (isomérie dynamique). Plus précisément, on appelle ainsi la transformation d'un corps chimique en un isomère différent du premier par l'emplacement d'un atome et par la disposition des liaisons, cette transformation aboutissant à un équilibre. Il s'agit donc d'une relation entre deux isomères de constitution, donc chimiquement non équivalents.

La tautomérie s'observe dans plusieurs classes de composés : couples imine-énamine, amide-imidol, nitrile-cétène imide et surtout cétone-énol.

Les deux isomères sont parfaitement caractérisés, ayant des points de fusion différents, des comportements chimiques et des caractéristiques physiques typées.

—  Bernard CARTON

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Pour citer l’article

Bernard CARTON, « TAUTOMÉRIE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 21 septembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/tautomerie/