TAUTOMÉRIE
Cas particulier de transposition intramoléculaire, résultant de réarrangements rapides et réversibles (isomérie dynamique). Plus précisément, on appelle ainsi la transformation d'un corps chimique en un isomère différent du premier par l'emplacement d'un atome et par la disposition des liaisons, cette transformation aboutissant à un équilibre. Il s'agit donc d'une relation entre deux isomères de constitution, donc chimiquement non équivalents.
La tautomérie s'observe dans plusieurs classes de composés : couples imine-énamine, amide-imidol, nitrile-cétène imide et surtout cétone-énol.
Les deux isomères sont parfaitement caractérisés, ayant des points de fusion différents, des comportements chimiques et des caractéristiques physiques typées.
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Écrit par
- Bernard CARTON : docteur ès sciences, attaché de recherche au C.N.R.S.
Classification
Pour citer cet article
Bernard CARTON. TAUTOMÉRIE [en ligne]. In Encyclopædia Universalis. Disponible sur : (consulté le )
Autres références
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ACÉTYLACÉTIQUE ESTER
- Écrit par Jacques METZGER
- 1 355 mots
- 2 médias
L'ester acétylacétique est un liquide incolore, d'odeur agréable, assez soluble dans l'eau. Il se présente, à l'état pur et dans les conditions normales de température et pression, comme un mélange en équilibre de deux formes tautomères (réaction 4) renfermant 92 p. 100 de forme cétonique (I) et 8 p.... -
ALDÉHYDES ET CÉTONES
- Écrit par Jacques METZGER
- 7 350 mots
- 4 médias
...l'espèce énolate est conditionnée par cette situation. Il en est de même de l'énol, qui résulte normalement de la protonation (acide dur) de l'énolate : c'est un isomère de la structure carbonylée, avec laquelle il se trouve en équilibre (tautomérie). Sa réactivité ambidente met en évidence la différence...
