Éthylate

"éthylate" dans l'encyclopédie

• ACÉTYLACÉTIQUE ESTER

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 7 446 mots

  Préparation de l'ester éthylique La méthode la plus classique de préparation est la condensation, selon Claisen, de l'ester énolisable acétate d'éthyle, en présence d'un catalyseur basique (éthylate ou amidure de sodium). La base forte arrache un proton à l'acétate d'éthyle pour former, dans une réaction équilibrée, le carbanion conjugué correspondant (la constante d'équilibre, dans le cas de l'éthylate, est d'environ 10-8).

• ALCOOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 32 072 mots
  • 6 médias

  Les alcoolates sont complètement hydrolysés si l'eau est en grand excès ; en proportions stœchiométriques, l'hydrolyse de l'éthylate de sodium est limitée à 70 p. 100, ce qui permet la fabrication de l'éthylate de sodium à partir de l'alcool absolu en grand excès et de la soude :on déplace l'équilibre en éliminant l'eau sous forme d'azéotrope à 95 p.

• NITRILES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 9 858 mots
  • 1 média

  La dimérisation de l'acétonitrile, sous l'action du sodium ou de l'éthylate de sodium, manifeste cette réactivité ; le β-iminobutyronitrile obtenu se présente essentiellement sous la forme tautomère énamine (réaction). Une intéressante application de cette double réactivité des nitriles énolisables a été réalisée par K. Ziegler (1933) dans la synthèse de cétones macrocycliques, par condensation intramoléculaire de dinitriles à longue chaîne sous l'action de l'éthylphénylamidure de lithium.

• ESTERS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 11 577 mots
  • 1 média

  La condensation de l'acétaldéhyde catalysée par l'éthylate d'aluminium (réaction de Tischtschenko) est un procédé industriel de fabrication de l'acétate d'éthyle. Le réarrangement de la cyclohexanone par l'acide peracétique (réaction de Baeyer-Villiger) est appliqué industriellement pour la fabrication de l'ε-caprolactone, monomère de résines coulables de polyesters (réaction).

• CARBOXYLIQUES ACIDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 30 263 mots
  • 6 médias

  Le malonate d'éthyle est transformé en carbanion par une base forte comme l'éthylate, ou, mieux, l'amidure de sodium. L'halogénure d'alkyle ou d'aryle est condensé sur ce carbanion et conduit à l'alkyl- ou aryl-malonate d'éthyle. Par hydrolyse acide, on passe à l'acide malonique substitué qui, comme tous les β-diacides, se décarboxyle par chauffage en donnant, sous sa forme énolique, l'acide à deux carbones de plus que le substrat de départ (réaction 2).