Acétylacétate

"acétylacétate" dans l'encyclopédie

• ACÉTYLACÉTIQUE ESTER

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 7 446 mots

  Industriellement, l'acétylacétate d'éthyle est préparé par addition de l'éthanol sur le dicétène (réaction 3). Tautomérie de l'acétylacétate d'éthyle L'ester acétylacétique est un liquide incolore, d'odeur agréable, assez soluble dans l'eau. Il se présente, à l'état pur et dans les conditions normales de température et pression, comme un mélange en équilibre de deux formes tautomères (réaction 4) renfermant 92 p.

• ACÉTIQUE ACIDE

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 11 606 mots
  • 3 médias

  Par ailleurs, en présence d'éthanolate de sodium, l'acétate d'éthyle a la propriété de se condenser sur lui-même avec élimination d'éthanol pour donner l'acétylacétate d'éthyle (condensation de Claisen). Ce dernier est un composé dicarbonylé très utile pour certaines synthèses organiques en raison de la facilité avec laquelle, comme les composés organomagnésiens, il fournit des carbanions sur lesquels peuvent se fixer des réactifs électrophiles.

• CARBOXYLIQUES ACIDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 30 263 mots
  • 6 médias

  Ce dernier est employé industriellement pour fabriquer l'acétylacétate d'éthyle, intermédiaire important de synthèse en chimie fine. Le cétène monomère est un gaz (Téb — 56 0C) très toxique, qui n'est stable qu'à très basse température (— 80 0C). Il sert essentiellement comme agent d'acétylation de composés à hydrogène acide. Il additionne l'eau en donnant l'acide acétique, les alcools en donnant des esters acétiques, les amines en donnant des amides, les acides en donnant des anhydrides.

• STÉROÏDES

  • Écrit par Dominique BIDET, Jean-Cyr GAIGNAULT, Jacques PERRONNET, Daniel PHILIBERT
  • 41 787 mots
  • 13 médias

  Une seconde chaîne,9, préparée à partir d'acétylacétate d'éthyle,10, et d'oxyde d'éthylène,11, permet de terminer le cycle B et fournit les éléments pour former le cycle A. À partir du composé 12 ainsi obtenu, on peut par réduction préalable à la cyclisation accéder à l'acétate de nor-19 testostérone ; par simple cyclisation obtenir un dérivé diénone, 13.

• ALDÉHYDES ET CÉTONES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 40 422 mots
  • 3 médias

  Les réactifs carbonés pseudo-acides comme le chloroforme HCCl3, le nitrométhane, l'acétylacétate d'éthyle, le malonate d'éthyle, s'additionnent, en catalyse basique, sur les aldéhydes et sur les cétones peu encombrées. Réaction de Perkin. Les aldéhydes aromatiques se condensent avec l'anhydride acétique en présence d'acétate de potassium. Réaction de Cannizzaro.