STILBÈNE

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Hydrocarbure de formule C6H5—CH=CH—C6H5

Le stilbène existe sous deux formes :

Le trans-stilbène :

Point de fusion : 124 0C

Point d'ébullition : 307 0C

Cristallise en prismes monocliniques.

Insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène.

Le cis-stilbène :

Point de fusion : — 5 0C

Point d'ébullition : 135 0C sous 10 mm de mercure

Liquide huileux, incolore, à odeur de fleurs ; il s'isomérise facilement en forme trans.

Les deux formes ont des propriétés chimiques semblables. La double liaison peut donner lieu à des réactions d'addition. Ainsi, l'hydrogénation, par action de l'hydrogène naissant ou de l'hydrogène en présence de catalyseurs, engendre un dibenzyle. La double liaison peut aussi fixer une molécule de chlore ou de brome. En chauffant le stilbène au rouge, on obtient du phénanthrène par une réaction de déshydrogénation. Les produits d'oxydation dépendent des conditions réactionnelles : à la lumière et à l'air, on obtient de l'acide benzoïque et des résines ; en présence d'ozone, on obtient du benzaldéhyde. Le stilbène peut aussi fixer deux atomes d'un métal monovalent ; les composés obtenus sont très réactifs.

On prépare les formes cis et trans par décarboxylation des acides phénylcinnamiques ou par une réaction de Wittig (réaction de condensation avec des composés carbonylés faisant intervenir des phosphines). La forme trans peut être préparée par de nombreuses méthodes, en particulier par des réactions de pyrogénation, car c'est un hydrocarbure très stable.

—  Dina SURDIN

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Dina SURDIN, « STILBÈNE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 16 novembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/stilbene/