Acroléine

"acroléine" dans l'encyclopédie

• ACROLÉINE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 1 233 mots

  L'acroléine, ou propénal (prop-2-énal) possède les propriétés dues au groupement aldéhyde et à la présence de la double liaison (addition d'hydracides). L'acroléine a, de plus, une propriété particulière : elle peut jouer le rôle de diénophile dans une réaction de synthèse diénique. En effet, sa double liaison est activée par la proximité du groupement fonctionnel aldéhydique : L'acroléine est un composé instable ; elle se polymérise facilement à la lumière pour former du disacryl (solide plastique).

• ANTHRACÈNE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 1 276 mots

  Le noyau central peut aussi se comporter comme un diène conjugué en s'engageant dans une réaction de synthèse diénique (réaction de Diels-Alder) : on peut obtenir l'addition de l'acroléine, par exemple (en effet, le bilan énergétique d'une telle réaction est évalué à environ 62,77 kJ ; la réaction devient donc possible sur ce noyau, qui a une énergie de résonance inférieure).

• ACÉTONE

  • Écrit par Roger GALLO
  • 3 519 mots

  L'acétone est aussi obtenue comme sous-produit dans la synthèse du glycérol à partir de l'acroléine. Comme autres méthodes de moindre importance on peut signaler l'oxydation sans catalyseur du mélange butane-propane, et la fermentation de produits renfermant de l'amidon. L'acétone est utilisée directement, pour un quart environ de sa production, comme solvant de produits divers (peintures, vernis, laques, résines naturelles, colorants, graisses et huiles) et comme solvant de nettoyage et de séchage d'équipements spéciaux.

• RÉSONANCE, chimie

  • Écrit par André JULG
  • 8 145 mots
  • 1 média

  L'effet est surtout sensible lorsque le système conjugué possède un hétéroatome, comme dans l'acroléine. À partir de l'atome d'oxygène, plus électronégatif que les carbones, on observe une polarité alternée : C+−C-−C+−O-. Le phénomène peut se manifester aussi avec des atomes de même nature, comme dans le fulvène (formule), ce qui entraîne l'apparition d'un moment dipolaire d'environ 1 debye.

• DIÈNES & POLYÈNES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 12 313 mots
  • 2 médias

  L'acroléine, l'anhydride maléique, l'acétylène dicarboxylate d'éthyle sont de bons diénophiles ; l'isoprène, le 2,3-diméthylbutadiène-1,3, le cyclopentadiène, le furanne sont des diènes réactifs. Cyclooligomérisation : en présence de catalyseur à base de tétrachlorure de titane TiCl4 et de chlorodiéthylaluminium ClAl (C2H5)2, le butadiène se trimérise en formant le cyclododécatriène-1,5,9 accompagné de petites quantités de cyclooctadiène-1,5 et de vinyl-4 cyclohexène.