Né à Tacoma, dans l'État de Washington, Harry Lillis Crosby est le quatrième enfant d'une famille où l'on goûte fort la musique ; bon chanteur mais cancre notoire, il consacre ses jeunes années au football américain et au base-ball. La légende veut qu'il ait emprunté son nom d'artiste au titre d'une bande dessinée qu'il adorait, The Bingville Bugle. Son ardeur limitée pour le travail ne l'empêche pas d'être, pour un temps, étudiant en droit à l'université de Gonzaga : il s'y fait surtout remarquer par ses qualités vocales. Il décide alors de devenir professionnel et commence son apprentissage dans les orchestres de jazz. Bing Crosby éprouve une grande admiration pour des chanteurs comme Al Jolson, Mildred Bailey et surtout Louis Armstrong. Paul Whiteman, qui dirigeait le plus grand orchestre de jazz « blanc » de l'époque, l'engagea : il devint ainsi le compagnon d'Eddie Condon et de Bix Beiderbecke.
Pourtant, la célébrité ne vient que lorsqu'il change de style : abandonnant le projet d'être un grand chanteur de jazz, il met à profit, en 1931, une affection soudaine de ses cordes vocales qui fait de lui le baryton melliflue à la voix de velours : le Crosby sound est né, qui va influencer tous les crooners américains. Bing Crosby a la chance d'arriver à un moment particulièrement favorable : l'usage généralisé du microphone et de l'amplification appelle l'apparition du style crooner, et l'industrie des variétés, à cause de ces innovations techniques, connaît alors une rapide expansion.
Les professionnels du cinéma songent très vite à tirer parti de la popularité de Bing Crosby. Il obtient son premier grand rôle en 1933, celui d'un professeur distrait, dans College of Humor. Il tourne plusieurs comédies, dont les plus fameuses sont les sept Roads ; associé à Bob Hope, Bing Crosby y démontre son habileté : ces films comiques à grosses ficelles, dont le premier fut The Road to Singapore (1940), sont loin d'être des chefs-d'œuvre ; ils valent surtout par la capacité des deux compères à faire passer les gags les plus éculés et les plaisanteries […]
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