Acétylacétique

"acétylacétique" dans l'encyclopédie

• ACÉTYLACÉTIQUE ESTER

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 7 446 mots

  La base doit donc être employée en quantité stœchiométrique et l'ester acétylacétique est libéré de son sel par une hydrolyse acide douce (réactions 2). Industriellement, l'acétylacétate d'éthyle est préparé par addition de l'éthanol sur le dicétène (réaction 3). Tautomérie de l'acétylacétate d'éthyle L'ester acétylacétique est un liquide incolore, d'odeur agréable, assez soluble dans l'eau.

• ALDÉHYDES ET CÉTONES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 40 422 mots
  • 3 médias

  Parmi les plus importantes, on peut citer : – les alcools β-éthyléniques, qui, par chauffage, se décomposent en un alcène et un aldéhyde ; un exemple industriel important de cette réaction est la pyrolyse de l'acide ricinoléique, qui donne l'acide ω-undécylénique (précurseur du nylon 11 ou Rilsan) avec formation d'heptanal : le mécanisme est du type « énique » concerté (réaction) ; – les acides β-cétoniques, thermiquement instables, et qui se décarboxylent en donnant une cétone ; parmi les réactions importantes de ce type, on note la synthèse acétylacétique qui permet de transformer un halogénure R−X en une cétone R−CH2−CO−CH3  ; – la pyrolyse des acides carboxyliques sur catalyseur de dioxyde de thorium ThO2 ou d'oxyde manganeux MnO, qui conduit à une cétone avec la perte de gaz carbonique ; cette réaction a été pratiquée pendant de nombreuses années pour préparer industriellement l'acétone par pyrolyse de l'acétate de calcium (méthode de Piria) ; l'emploi comme catalyseurs d'oxydes dont le carbonate est instable à la température de la réaction rend le procédé catalytique ; la mise en œuvre de deux acides permet d'obtenir des cétones dissymétriques et des aldéhydes (acide formique), généralement en mélange.