Relation structure-fonction dans la famille des bêtalactamines

Le squelette fonctionnel des pénicillines est organisé autour du noyau azétidine-2-one. On construit des dérivés plus actifs ou moins toxiques par addition de groupements chimiques à ce noyau. Ainsi, la pénicilline est une N-péname par addition de thazolidine. Les quatre grandes familles de dérivés de la pénicilline d'origine sont illustrées sur la figure. R1, R2… représentent des radicaux chimiques substituables, créant ainsi de nouvelles molécules dans chaque famille de bêtalactamines.

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ANTIBIOTIQUES

Écrit par Aurélie CHABAUD, Sylvain MEYER, Marie-Cécile PLOY
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Au début des années 1940, le microbiologiste américain Selman A. Waksman, découvreur de nombreux antibiotiques dont la streptomycine – ce qui lui valut le prix Nobel de médecine en 1952 –, définit un antibiotique comme une substance chimique, produite par un micro-organisme, qui inhibe la croissance...