Vouloir situer les diverses facettes du sport de la voile revient à parler de spécialités bien différentes les unes des autres, selon le type d'embarcation utilisée, selon aussi le mode de leur utilisation. Des confrontations des xviie et xviiie siècles sur les canaux de Hollande ou sur la Tamise, des premières courses opposant, au milieu du xixe siècle, les équipages de canots de pêche, au programme desquelles figuraient souvent aussi des épreuves d'aviron, jusqu'à nos jours, il y a toute l'évolution du phénomène sportif : une réglementation de plus en plus poussée, une accélération et des investissements toujours croissants.
Les régates de type olympique opposent des bateaux de taille et de voilure relativement limitées. Les quillards, lestés de fonte ou de plomb, cèdent peu à peu la place aux dériveurs sans quilles. Chacune des séries d'embarcation, parfaitement homogènes, rivalise autour des bouées du parcours classique : six bords, dont le premier, quatrième et sixième au louvoyage, et le cinquième en vent arrière. Le Danois Paul Elvström, révélé à Londres en 1948, aura sans doute été le plus extraordinaire de ces régatiers disputant leur chance en solitaire ou avec des équipiers.
La compétition la plus célèbre est l'America's Cup (Coupe de l'America). L'America's Cup tire son nom d'une aiguière en argent remportée en 1851 autour de l'île de Wight par la goélette America, au grand désarroi des yachtmen britanniques ; durant cent trente-deux années, les États-Unis conservèrent le trophée, à la poursuite duquel furent englouties de véritables fortunes ; et, si en 1983 Australia II, conduite par John Bertrand, réussit l'impossible entreprise de leur reprendre la Coupe, Dennis Conners, défendeur malheureux de 1983, a reconquis celle-ci au large de Freemantle en 1987. L'Australie et la Nouvelle-Zélande — qui a remporté la Coupe en 1995 et en 2000 — n'en demeurent pas moins des challengers redoutables. En outre, la Suisse, avec les succès d'Alinghi en 2003 et en 2007, s'est invitée à la fête.
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