Molécule du cholestérol

Molécule du cholestérol

Crédits : Encyclopædia Universalis France

La molécule, dérivée du noyau cyclisé de base cyclopentano-perhydrophénantrène, caractéristique des stéroïdes, comporte vingt-sept atomes de carbone dont cinq carbones méthyliques et deux carbones insaturés. Un groupe alcoolique OH est porté par le carbone 3 (cholest-5ène-3-ol). Deux groupes méthyl C18 et C19, le groupe 3.OH et la chaîne latérale ancrée en C17 sont situés sur le même côté du noyau en projection, et dits en orientation ß. Les fusions de noyaux entre les noyaux A et B, B et C, et C et D sont toutes trans. La double liaison entre les carbones C5 et C6 entraîne une contrainte sur la conformation chaise des noyaux A et B. La molécule a l'allure d'un ruban dont les deux extrémités portent des substituants très différents, un groupe polaire hydrophile OH sur le carbone 3, un groupe hydrophobe sur le carbone 17.