XANTHINES

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On groupe sous cette terminologie l'ensemble des trois bases puriques : caféine, théophylline et théobromine.

La xanthine est un composé dérivé de la purine, dont Fischer a déterminé la structure. Elle comporte deux cycles accolés, l'un étant un cycle hexagonal, la pyridine, l'autre un cycle pentagonal, la glyoxaline ; elle renferme en plus deux atomes d'oxygène : c'est une dioxy-2, 6 purine. La xanthine et la purine, de formule très voisine, peuvent être obtenues par réduction de l'acide urique (qui existe dans l'organisme animal), la purine étant le terme ultime de cette réduction. La théobromine, la théophylline et la caféine sont des dérivés méthylés de la xanthine ; ils diffèrent entre eux par la position et le nombre de groupements méthyles fixés sur la molécule.

Emil Fischer

Emil Fischer

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Le chimiste allemand Emil Fischer (1852-1919) obtint le prix Nobel de chimie en 1902 pour la synthèse de molécules organiques (sucres, acides aminés et peptides). Il a largement contribué à l'essor de la chimie thérapeutique en Allemagne. 

Crédits : Hulton Archive/ Getty Images

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La théobromine, ou diméthyl-3, 7 xanthine, est un alcaloïde que l'on extrait de la graine de cacaoyer, Theobroma cacao, de la famille des sterculiacées ; on en trouve aussi en faible quantité dans le thé et le café.

Pour extraire la théobromine, on épuise les graines à l'ébullition par de l'alcool à 80 degrés qui dissout cet alcaloïde ; après filtration et évaporation de la liqueur alcoolique, on obtient la théobromine cristallisée, purifiée par différents traitements à l'alcool.

La synthèse de la théobromine a été réalisée par Fischer en 1882, par méthylation (à l'iodure de méthyle) de la xanthine, elle-même obtenue à partir d'un sel de l'acide urique, l'urate de sodium. On obtient une poudre incolore, inodore, de saveur amère, peu soluble dans les différents solvants et insoluble dans le benzène. Elle est sans action sur la lumière polarisée.

La théophylline, ou diméthyl-1, 3 xanthine, est un alcaloïde isomère du précédent, extrait des feuilles du théier, Thea sinensis, de la famille des ternstrœmiacées. Le thé est originaire de l'Inde, de la Chine et du Sri Lanka où sa culture est très développée.

L'extrait alcoolique de feuilles de thé est traité par du nitrate d'argent ammoniacal et par [...]

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Écrit par :

  • : docteur ès sciences, docteur en pharmacie, biologiste hospitalier, professeur de biophysique à la faculté des sciences pharmaceutiques de Toulouse, université Paul-Sabatier

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«  XANTHINES  » est également traité dans :

DIURÈSE

  • Écrit par 
  • Henri SCHMITT
  •  • 3 238 mots
  •  • 3 médias

Dans le chapitre « Xanthines »  : […] La caféine, la théophylline et la théobromine ont des actions diurétiques car elles provoquent l'élimination de l'eau, du sodium, du potassium, du chlore, du calcium et de l'urée. On a supposé pendant longtemps que l'action diurétique était la conséquence de l'augmentation de la filtration glomérulaire consécutive à l'amélioration de l'hémodynamique. En fait, les xanthines ont des effets irréguli […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/diurese/#i_26013

Pour citer l’article

Philippe COURRIÈRE, « XANTHINES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 09 septembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/xanthines/