TERPÈNES

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Terpénoïdes : unité structurale

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Terpènes naturels : synthèse

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Terpénoïdes : différentes classes

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Substances partiellement terpéniques

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Les structures terpéniques

Unité structurale des terpénoïdes

Entre le menthol et le caoutchouc, en passant par les autres structures de la figure, existe une unité structurale profonde : toutes ces molécules peuvent être « disséquées » (sur le papier) en unités isopentaniques. C'est la règle isoprénique structurale, dont l'utilisation a joué un grand rôle dans l'établissement de la structure de nombreux terpènes, notamment entre les mains de L. Ruzicka. Cette règle n'est en fait qu'une version élémentaire d'une règle plus élaborée, introduite par Ruzicka en 1955, la règle isoprénique biogénétique : les structures de tous les terpénoïdes peuvent être considérées comme résultant de réactions « raisonnables » réalisées sur un précurseur terpénoïde acyclique à même nombre d'atomes de carbone. Ces réactions sont généralement (sur le papier) des cyclisations acidocatalysées, suivies de transpositions, oxydations, alcoylations, dégradations, etc. Par exemple, la figure montre comment on peut faire dériver le menthol, et de nombreux autres terpènes naturels, d'un précurseur acyclique commun, le géraniol. Une telle régularité traduit des mécanismes biosynthétiques communs, qui ont pu être démontrés (cf. infra, Biochimie et géochimie des terpénoïdes).

Terpénoïdes : unité structurale

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Unité structurale des terpénoïdes 

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Terpènes naturels : synthèse

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Synthèse théorique de terpènes naturels à partir d'un précurseur acyclique commun, le géraniol 

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Une autre régularité structurale est liée au rôle fondamental joué par des dérivés terpéniques dans la stabilisation des membranes cellulaires. Ces dérivés présentent tous des structures amphiphiles (c'est-àdire comportant un groupe hydrophile terminal et un squelette hydrocarboné hydrophobe, lipophile), au moins partiellement rigide, et de dimensions approximatives 0,6 × 0,6 × 2 nm, ou 0,6 × 0,6 × 4 nm, mais alors avec un groupe hydrophile à chaque extrémité. Ces dimensions permettent une inclusion optimale dans les membranes.

Monoterpènes et polyterpènes

Le tableau résume la nomenclature adoptée pour les différentes classes de terpénoïdes. En gros, les monoterpénoïdes sont les constituants odorants des essences végétales, dont les sesquiterpénoïdes forment les fractions les plus lourdes ; [...]

Terpénoïdes : différentes classes

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Les différentes classes de terpénoïdes 

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Écrit par :

  • : professeur à l'université Louis-Pasteur, Strasbourg, membre de l'Académie des sciences

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Pour citer l’article

Guy OURISSON, « TERPÈNES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 21 septembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/terpenes/