SYNTHÈSE CHIMIQUE

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Plan de synthèse

L'établissement du plan de synthèse d'une molécule complexe constitue un des défis intellectuels les plus excitants pour le chimiste organicien. Cet exercice demande beaucoup d'imagination, mais aussi une grande connaissance des réactions, des réactifs et substrats utilisables et de la sélectivité espérée pour chaque étape : chimiosélectivité (différenciation des groupements fonctionnels), régiosélectivité (attaque sélective des groupements fonctionnels) et stéréosélectivité. Pour préparer un plan de synthèse, on fait appel à la rétrosynthèse, qui consiste à disséquer la molécule cible en fragments de plus en plus simples, jusqu'aux substrats de départ facilement accessibles. On utilise la méthode de disconnexion des liaisons, en essayant d'imaginer, lors de la synthèse proprement dite, quelles seront les liaisons formées le plus facilement et le plus sélectivement. En raison de la multiplicité des solutions existant a priori, c'est lors de cette étude préliminaire que le chimiste devra exercer toute sa sagacité. Pour choisir la meilleure stratégie à adopter, il pourra toutefois s'appuyer sur quelques règles, parmi lesquelles : nécessité de bien reconnaître les intermédiaires clés qui pourront constituer des plaques tournantes pour la synthèse de cibles de structures voisines ; utilisation du minimum d'étapes, en privilégiant une synthèse convergente (construction indépendante d'éléments structuraux réunis aussi tard que possible) ; préférence donnée à un processus intramoléculaire permettant un meilleur contrôle stéréochimique plutôt qu'à un processus intermoléculaire. Dans de nombreux cas, la synthèse multistade a été à l'origine de découvertes et a contribué à de nouveaux développements, qu'il s'agisse de concepts (analyse conformationnelle, règles de Woodward-Hoffmann), de méthodes générales (photochimie, catalyse homogène, chimie radicalaire, biotransformation, assistance de l'ordinateur), de réactions (A. J. Birch, G. Wittig, H. C. Brown), de réactifs (issus de la chimie inorganique ou utilisant des éléments jusque-là peu utilisés tels que P, Si, B, Se), de conditions expérimentales (solvants aprotiques polaires basiques, éthers couronne et cryptates, catalyse par transfert de phase).

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Chronologie des synthèses importantes

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Chronologie des synthèses confirmant des structures

Chronologie des synthèses confirmant des structures
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Chronologie de produits naturels fabriqués par synthèse

Chronologie de produits naturels fabriqués par synthèse
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Chronologie de produits industriels artificiels

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Dans le chapitre « État naturel et préparations »  : […] Le constituant principal du gaz naturel est le méthane, mais il est accompagné d'éthane, de propane et de butanes. Les pétroles sont des mélanges d'un grand nombre d'hydrocarbures, où les alcanes, notamment linéaires, prédominent, et de molécules fonctionnelles en petit nombre. Soumis aux opérations de raffinage, ils sont séparés par distillation fractionnée en coupes contenant des mélanges dont […] Lire la suite

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Pour citer l’article

Jean-Marie SURZUR, « SYNTHÈSE CHIMIQUE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 24 juin 2022. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/synthese-chimique/