SYNTHÈSE CHIMIQUE

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La synthèse organique

À cet intérêt historique de la synthèse organique est venu se substituer son rôle dans la vérification des structures de produits naturels. Le développement des méthodes spectroscopiques a progressivement effacé cet intérêt. Au cours de ces vingt dernières années, des réactions de plus en plus sélectives ont été proposées et il semble qu'il n'existe plus de limites à la synthèse des composés organiques. Pratiquement tous les produits non naturels imaginés par les chimistes pour vérifier des lois fondamentales ont pu être synthétisés. Il en va de même pour les représentants les plus importants de toutes les classes de produits naturels : terpènes, stéroïdes, lipides (acides gras, acides arachidoniques, prostaglandines), sucres et de nombreux antibiotiques. Même la synthèse de composés à structure extrêmement complexe, comme la vitamine B12, a été réalisée et la synthèse des peptides devient une routine. Dans de nombreux cas, les produits ainsi fabriqués ont supplanté les produits extraits des substances naturelles.

Chronologie des synthèses confirmant des structures

Chronologie des synthèses confirmant des structures

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Principales synthèses confirmant des structures. 

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Chronologie de produits naturels fabriqués par synthèse

Chronologie de produits naturels fabriqués par synthèse

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Chronologie de quelques produits naturels fabriqués par synthèse. 

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En raison de la complexité des molécules à obtenir et de la nécessité d'un nombre d'étapes souvent élevé, le terme de synthèse organique tend à devenir synonyme, peut-être à tort, de synthèse multistade. La plupart des molécules désirées étant polyfonctionnelles, il est nécessaire d'utiliser des groupements protecteurs pour rendre inerte un groupement fonctionnel qui ne doit pas réagir dans la réaction en cours. En raison de l'importance qu'ont pris ces groupements protecteurs et des qualités qui leur sont demandées, telles que mise en place puis enlèvement ultérieur aussi faciles que possibles, les recherches dans ce domaine sont très actives.

Liée à la notion de protection, qui est purement passive, est venue s'ajouter la notion d'équivalent synthétique. C'est ainsi qu'il n'est pas possible d'additionner le groupement acyle électrophile sur une cétone α, β-éthylénique également électrophile. Toutefois, l'acétaldéhyde peut être protégé sous forme d [...]


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Chronologie des synthèses importantes

Chronologie des synthèses importantes
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Chronologie des synthèses confirmant des structures

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Chronologie de produits naturels fabriqués par synthèse

Chronologie de produits naturels fabriqués par synthèse
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Chronologie de produits industriels artificiels

Chronologie de produits industriels artificiels
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ACÉTALS

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  • Jacques METZGER
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Dans le chapitre « Préparations et modes de formation »  : […] La méthode la plus générale de préparation des acétals d'aldéhydes et d'alcools primaires et secondaires est l'action d'une quantité catalytique d'acide chlorhydrique gazeux et sec sur une solution de l'aldéhyde dans un excès d'alcool. Cette synthèse échoue dans le cas des cétones pour lesquelles les équilibres sont défavorables. Une autre méthode est la transéthérification mettant en œuvre, en ca […] Lire la suite

ACÉTYLACÉTIQUE ESTER

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Dans le chapitre « Synthèses acétylacétiques et autres réactions »  : […] L'anion énolate est un nucléophile ambident, mou au niveau du carbone, dur au niveau de l'oxygène. Ses réactions sont nombreuses : il est alkylé au carbone par les halogénures d'alkyle – électrophiles mous – (réaction 7 a) ; l'ester alkylé obtenu peut réagir à nouveau dans les mêmes conditions et conduire au dérivé dialkylé (réaction 7 b). L'hydrolyse acide de ces esters donne l'acide acétylacétiq […] Lire la suite

ACÉTYLÈNE

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Dans le chapitre « Productions et utilisations »  : […] Le développement considérable des utilisations de l'acétylène qui avait rendu nécessaire l'obtention de ce gaz par craquage du méthane a été interrompu en raison de la concurrence de l'éthylène, que des installations de plus en plus nombreuses, opérant par craquage des essences légères, fournissent à un prix plus avantageux. C'est ainsi qu'aux États-Unis, qui ont été longtemps le plus important pr […] Lire la suite

ALCALOÏDES

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Dans le chapitre « Synthèse »  : […] Comme pour beaucoup de produits naturels, les édifices moléculaires des alcaloïdes sont assez complexes (strychnine, aconitine, ergotamine, etc.) et leur reconstitution représente pour les chimistes organiciens un défi qu'ils n'ont pas manqué de relever. À l'origine, il s'agissait surtout de vérifier des structures établies non sans mal et parfois contestables : le premier exemple est celui de la […] Lire la suite

ALCANES

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Dans le chapitre « État naturel et préparations »  : […] Le constituant principal du gaz naturel est le méthane, mais il est accompagné d'éthane, de propane et de butanes. Les pétroles sont des mélanges d'un grand nombre d'hydrocarbures, où les alcanes, notamment linéaires, prédominent, et de molécules fonctionnelles en petit nombre. Soumis aux opérations de raffinage, ils sont séparés par distillation fractionnée en coupes contenant des mélanges dont […] Lire la suite

ALCÈNES ou OLÉFINES

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Dans le chapitre « Méthodes synthétiques »  : […] L' action d'un organomagnésien mixte sur le bromure d'allyle permet la formation d'une α-oléfine, sans isomérisation : La réaction sur un dérivé carbonylé d'un ylure de phosphonium a été découverte par G. Wittig. Celle-ci met en œuvre une phosphine, un halogénure d'alkyle primaire ou secondaire, un dérivé carbonylé et une base très forte comme le phényllithium. Le bilan de cette réaction est la s […] Lire la suite

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ALCOOLS

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Dans le chapitre « Hydrolyse de dérivés fonctionnels monovalents »  : […] L'eau, réactif nucléophile, ou sa base conjuguée HO - qui est présente dans des bases alcalines NaOH et KOH, réagit sur les substrats porteurs de groupements fonctionnels comme les halogénures et les esters. La réaction est une substitution nucléophile, généralement bimoléculaire (SN 2 ), sauf dans le cas des halogénures tertiaires et des esters d'alcools tertiaires où le mécanisme peut être unim […] Lire la suite

ALCYNES

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Dans le chapitre « Méthodes synthétiques »  : […] Le point de départ est l' acétylène : on fait barboter le gaz pur et sec dans la solution bleue résultant de la dissolution du sodium ou du lithium dans l'ammoniac liquide : en effet, l'hydrogène libéré par la métallation se fixe, en partie du moins, sur l'acétylène. À l'acétylène monosodé on oppose un bromure, un sulfate ou un sulfonate d'alkyle : L'acétylénique vrai R−C≡C−H est sodé à l'amidure […] Lire la suite

ALDÉHYDES ET CÉTONES

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Dans le chapitre « Applications »  : […] Le développement de la chimie extractive et préparative a permis d'obtenir un nombre considérable de dérivés carbonylés : l'aldéhyde benzoïque provenant de l'essence d'amandes amères, le citral issu de l'écorce des agrumes, l'acroléine résultant de la déshydratation de la glycérine, pour citer quelques aldéhydes ; la menthone, la pulégone, la carvone, le camphre, l'acétophénone, pour énumérer quel […] Lire la suite

ALDER KURT (1902-1958)

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Chimiste allemand né à Königshütte (aujourd'hui Chorzów, en Pologne), décédé à Cologne. Après des études de chimie à l'université de Berlin, Kurt Alder prépare à Kiel, sous la direction d'Otto Paul Hermann Diels, sa thèse de doctorat qu'il soutient en 1926. Il continue ensuite son travail à Kiel où il est nommé maître de conférences en 1930 et professeur en 1934. De 1936 à 1940, il est directeur d […] Lire la suite

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ANALYSE ET SYNTHÈSE, chimie

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Pour citer l’article

Jean-Marie SURZUR, « SYNTHÈSE CHIMIQUE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 01 juillet 2020. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/synthese-chimique/