NUCLÉOPHILES SUBSTITUTIONS

ACIDES & BASES

  • Écrit par 
  • Yves GAUTIER, 
  • Pierre SOUCHAY
  •  • 12 609 mots
  •  • 7 médias

Dans le chapitre « Réactions de déplacement »  : […] Lorsque les atomes de l'acide possèdent leur coordinence maximale, l'atome A sur lequel le donneur (base B) fixe ses électrons doit rompre sa liaison avec un autre atome C ; on assiste ainsi à une réaction de déplacement, dont un exemple a déjà été donné à propos de NH 3 et H 3 O +  ; l'espèce déplacée emporte le doublet de la liaison A — C (réaction 11 ). Ce type s'appelle substitution nucléoph […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acides-et-bases/#i_31450

AMINES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 3 247 mots
  •  • 4 médias

Dans le chapitre « Substitution »  : […] Les amines primaires et secondaires sont des réactifs nucléophiles qui interviennent dans de nombreuses réactions de substitution. Alkylation, arylation : ainsi qu'il est indiqué à propos de la première réaction d'Hofmann, elles réagissent avec les halogénures, sulfates, tosylates d'alkyle en donnant une amine de classe supérieure, avec élimination d'une molécule d'acide (réactions ). Le même ty […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/amines/#i_31450

CARBOXYLIQUES ACIDES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 5 532 mots
  •  • 6 médias

Dans le chapitre « Réactions de substitution nucléophile du groupe OH »  : […] Ces réactions de remplacement du groupe OH par un autre nucléophile conduisent aux dérivés de la fonction acide : chlorure d'acide, anhydride, ester, amide. Elles font intervenir, en fait, une addition sur le groupe carbonyle suivie d'une élimination du groupe OH (réaction 4)  ; ce dernier étant un mauvais groupe partant (HO – est en effet basique), il est souvent transformé, au cours de la réact […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acides-carboxyliques/#i_31450

CATALYSE

  • Écrit par 
  • Henri Jean-Marie DOU, 
  • Jean-Eugène GERMAIN
  •  • 8 404 mots
  •  • 8 médias

Dans le chapitre « Catalyse par transfert de phase »  : […] La catalyse par transfert de phase est une méthode de synthèse permettant de réaliser, dans un milieu biphasé (liquide-liquide ou liquide-solide), des réactions de substitution nucléophile impossibles ou difficiles à réaliser en milieu monophasé. Le principe de cette méthode repose sur le fait qu'un réactif nucléophile anionique, formé en milieu aqueux par action d'une base forte sur un acide […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/catalyse/#i_31450

COORDINATION (chimie) - Composés de coordination

  • Écrit par 
  • Jean AMIEL, 
  • Jean-Pierre SCHARFF
  •  • 5 019 mots
  •  • 4 médias

Dans le chapitre « Substitutions »  : […] Ces réactions sont des substitutions nucléophiles (SN) que l'étude cinétique permet de classer en deux groupes : 1. Les réactions SN 1 du premier ordre à mécanisme dissociatif : les études des réactions de substitutions dans les complexes octaédriques d'un ion comme Co 3+ , par exemple, ont montré que l'étape importante (c'est-à-dire celle qui détermine la vitesse de la réaction) est celle qui i […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/coordination-chimie-composes-de-coordination/#i_31450

HALOGÈNES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER, 
  • Robert de PAPE
  •  • 6 660 mots
  •  • 5 médias

Dans le chapitre « Réactions de substitution nucléophile »  : […] Les nombreuses réactions de substitution nucléophile présentées par les halogénures d'alkyle peuvent être utilement classées en fonction de la nature de l'élément introduit dans la structure. Elles sont pratiquement toutes utilisées comme réactions de synthèse pour introduire un groupement fonctionnel ou modifier une chaîne carbonée. La stéréochimie de la substitution SN 2 est essentiellement un […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/halogenes/#i_31450

HÉTÉROCYCLES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 4 693 mots
  •  • 10 médias

Dans le chapitre « Composés à caractère aromatique »  : […] La pyridine présente une bonne réactivité de son atome d'azote vis-à-vis des réactifs électrophiles (réaction ). Elle forme des sels avec les acides protoniques (pyridinium), des complexes de coordination avec les acides de Lewis et les cations des métaux de transition, des adduits avec les halogènes et l'anhydride sulfurique, et des sels quaternaires avec les halogénures d'alkyle réactifs. Les pe […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/heterocycles/#i_31450