STÉROÏDES

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Généralités

Le terme générique « stéroïde » rend compte des caractéristiques physico-chimiques des premiers représentants de cette famille, isolés de la fraction insaponifiable d'extraits lipidiques animaux. Il s'agissait, en effet, d'alcools secondaires se singularisant par leur état solide cristallisé et fondant à des températures supérieures à 100 0C. Le nom « stérol », formé du mot grec stéréos = solide et de la désinence – ol, spécifique des alcools, traduit ces propriétés. Le premier de ces composés fut isolé, vers 1770, de calculs biliaires, par Poulletier de la Salle, puis trouvé également, en 1815, dans les graisses animales, par M. E. Chevreul. Il fut nommé « cholestérine » (du grec kholé = bile et stéréos = solide) en souvenir de la source où il avait été découvert initialement. En 1859, M. Berthelot, prenant en considération la fonction alcool, modifia le nom en cholestérol. Depuis lors, de nombreux autres composés voisins ont été isolés.

À partir de 1936, le terme générique « stéroïde » est donné à tous les corps chimiques qui possèdent un noyau (gonane ; ) identique ou très proche de celui des stérols, alors que la dénomination « stérol » est réservée aux seuls hydroxy-3β stéroïdes porteurs d'une longue chaîne en 17 comme le cholestérol.

Cholestérol

Dessin : Cholestérol

Dessin

Squelette du cholestérol. La molécule possède un squelette gonane A – B – C – D sur lequel sont fixés en 10 et en 13 des chaînons méthyle et en 3 un hydroxyle. En 17 est attachée une longue chaîne aliphatique, typique d'un stérol. 

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Structure stéréochimique

L'établissement de la structure des stéroïdes, avec sa stéréochimie précise, est l'aboutissement de recherches menées pendant plusieurs décennies. Les principales étapes furent la détermination, en 1888, par F. Reinitzer, de la formule brute du cholestérol, et sa confirmation vingt ans plus tard ; la proposition, dans les années 1920, par A. Windaus et H. Wieland, de structures développées planes approchées ; puis, grâce à l'application de la diffraction des rayons X, l'établissement de la structure stéréochimique définitive du noyau stéroïdique.

Le squelette de celui-ci, polycycle perhydropenténophénanthrénique, est constitué de dix-sept atomes de carbone formant trois cycles hexaniques dénommés A, B, C et un cycl [...]


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Stéroïdes : nomenclature

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Biosynthèse des stérols

Biosynthèse des stérols
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Cholestérol

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Décalines et stéroïdes : stéréo-isomérie

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Écrit par :

  • : docteur en pharmacie, ingénieur documentaliste au service de documentation biologique et pharmaco-chimique, Centre de recherche Roussel-Uclaf
  • : docteur en pharmacie à l'université de Paris, docteur ès sciences physiques, membre de l'Académie nationale de pharmacie
  • : ingénieur E.S.P.C.I., docteur ès sciences, attaché scientifique à l'Institut scientifique Roussel
  • : licencié ès sciences physiques, chef du service d'endocrinologie, Roussel-Uclaf

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Pour citer l’article

Dominique BIDET, Jean-Cyr GAIGNAULT, Jacques PERRONNET, Daniel PHILIBERT, « STÉROÏDES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 24 octobre 2020. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/steroides/