STÉRÉOCHIMIEStéréochimie organique

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Stéréochimie statique

Carbone « tétraédrique »

Tout composé CX4, CX3Y, CX2Y2, CX2YZ existe sous une seule variété. Il faut, ou bien admettre que si un tel composé peut, à l'origine, prendre naissance sous différentes formes, toutes se transforment spontanément en le composé unique le plus stable, ou bien que les composés obtenus par différentes voies sont, dès l'origine, identiques. En généralisant la première hypothèse, on serait amené à nier l'existence de plusieurs isomères pour CXYZ−CX′Y′T′, conclusion en opposition avec l'expérience. On a tenté de donner de la seconde hypothèse des démonstrations expérimentales ; elles ne sont pas à l'abri de toute critique, et il est plus raisonnable de la considérer comme un postulat qui se vérifiera par toutes ses conséquences.

L'unicité des composés CX4, CX3Y, CX2Y2, CX2YZ n'est compatible qu'avec une hypothèse structurale unique ; dans CX4, les quatre X jouent un rôle identique puisqu'il n'existe qu'un composé CX3Y, et tout couple YZ est interchangeable avec le couple ZY, puisqu'il n'existe qu'un composé CX2YZ. Il faut donc que les quatre substituants identiques dans CX4 occupent les quatre sommets d'un tétraèdre régulier dont le carbone occupe le centre. Dans les composés CX3Y, CX2Y2, CX2YZ, ce tétraèdre n'est plus régulier, mais l'édifice conserve au moins un plan de symétrie, montrant que les dispositions (3) et (4) sont absolument équivalentes.

Dans CX4, toutes les liaisons C−X ont même longueur, et les six angles de valence XĈX ont même valeur :

Dans les composés CX3Y, CX2Y2, CX2YZ, les distances interatomiques ne sont plus toutes égales et les angles de valence ne sont plus tous égaux ; toutefois, tant qu'il s'agit de molécules acycliques, ces angles s'écartent peu de 1090 28′.

Les structures réelles présentent les mêmes symétries qu'un tétraèdre régulier aux sommets duquel sont inscrites des lettres représentant les substituants. C'est pourquoi ce postulat est couramment désigné par « postulat du carbone tétraédrique ». En réalité, ni les faces ni les arêtes de ce tétraèdre n'ont [...]


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Écrit par :

  • : professeur de chimie à l'université de Paris-Sud, membre de l'Académie des sciences
  • : professeur à la faculté des sciences de Paris, à l'École centrale des arts et manufactures de Paris et à l'École normale supérieure de Fontenay-aux-Roses

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Pour citer l’article

Henri B. KAGAN, Charles PRÉVOST, « STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie organique », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 24 octobre 2020. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/stereochimie-stereochimie-organique/