MARKOVNIKOV RÈGLE DE

ALCÈNES ou OLÉFINES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
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Dans le chapitre « Hydroboration »  : […] Le diborane B 2 H 6 et le borane BH 3 formés in situ (NaBH 4  + CH 3 CO 2 H) s'additionnent sur les alcènes avec l'orientation prévue par la règle de Markovnikov : le bore, électrophile, se porte sur l'atome de carbone le plus hydrogéné de la double liaison et l'hydrogène, hydrure nucléophile, sur l'atome de carbone le plus substitué. Le trialkylborane formé peut être oxydé par l'eau oxygénée […] Lire la suite

ALCYNES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 3 321 mots
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Dans le chapitre « Hydrohalogénation »  : […] En l'absence de lumière et d'initiateurs radicalaires, les alcynes additionnent les acides chlorhydrique, bromhydrique et iodhydrique en formant un halogénure éthylénique qui peut, à son tour, se fixer à une seconde molécule d'hydracide. L'orientation de cette seconde addition est conforme à la règle de Markovnikov, et il se forme le dérivé gem-dihalogéné : L'acétylène avec une molécule d'acide […] Lire la suite

HALOGÈNES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER, 
  • Robert de PAPE
  •  • 6 660 mots
  •  • 5 médias

Dans le chapitre « Préparations »  : […] Le dichlore réagit avec les alcanes par un mécanisme radicalaire peu sélectif. On obtient des mélanges d'isomères ainsi que des dérivés polychlorés. Industriellement, le méthane est chloré thermiquement en mono-, di-, tri- et tétrachlorométhane ; les proportions des quatre dérivés formés dépendent du rapport Cl 2 /CH 4 . Le tétrachlorométhane est obtenu par chloration à température élevée d'un mél […] Lire la suite