HOFMANN RÉACTION D'

AMIDES

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  • Jacques METZGER
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Dans le chapitre « Propriétés chimiques »  : […] Les monoamides primaires et secondaires sont des acides très faibles dont le p K a est de l'ordre de 16. Les imides manifestent une acidité un peu plus importante. Ce sont également des bases très faibles dont l'acide conjugué présente un p K a de 0 (réaction 14 ). Obtenu par action de l'amidure de sodium, le sel de sodium d'un amide primaire s'alkyle normalement à l'azote ; le sel d'argent à l' […] Lire la suite

AMINES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
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Dans le chapitre « Seconde réaction d'Hofmann »  : […] La seconde réaction concerne la dégradation des amides primaires en amines primaires, proposée par Hofmann en 1881. L'amide est traité par une solution aqueuse d'hypobromite de sodium (Br 2  + NaOH aq ) et, par chauffage à 70  0 C, il se produit un N-bromoamide, plus acide que celui de départ. La soude déprotone ce dérivé qui, perdant un ion bromure, se réarrange en isocyanate. Ce dernier, en mil […] Lire la suite