PRIX NOBEL DE CHIMIE 2021

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Les travaux des deux lauréats

Benjamin List et David W. C. MacMillan ont développé l’utilisation de petites molécules chirales pour des applications diversifiées aux grandes familles de réactions de la synthèse organique (aldolisation, cycloadditions, additions conjuguées, acylations de Friedel-Craft…).

Il est remarquable de constater que les molécules utilisées par les lauréats, en parallèle et sans concertation, conduisent à des intermédiaires réactifs qui ressemblent, dans leur structure et dans leur comportement, à ceux mis en jeu dans les processus naturels qui reposent sur des enzymes. Pour entrer un peu plus dans les détails, ajoutons que les organocatalyseurs qu’ils ont sélectionnés sont des amines secondaires chirales (comme la proline, un acide aminé naturel, et les imidazolidinones) qui activent les molécules A et(ou) B selon deux grandes voies bien connues de la réactivité organique – voies énamine et iminium, selon que le composé est, respectivement, enrichi ou appauvri en électrons.

Il faut rappeler que la proline elle-même avait été utilisée à plusieurs reprises et dans une intention similaire au début des années 1970. Ainsi, Zoltan Hajos et David Parrish avaient pu préparer, au sein de sociétés pharmaceutiques suisses, des précurseurs de stéroïdes en utilisant la même proline comme catalyseur. Cependant, ce résultat intéressant ainsi que quelques autres, et notamment ceux de l’équipe Carlos F. Barbas III (1964-2014), ne constituaient que des observations isolées, pour des réactions particulières. L’apport majeur de Benjamin List et David W. C. MacMillan a été de montrer l’étendue et l’intérêt des applications de ce nouveau domaine de la catalyse. La rationalisation des phénomènes mis en jeu et la conceptualisation qu’ils en ont proposée a conduit à des règles simples, très rapidement adoptées par l’ensemble de la communauté de la chimie de synthèse.

Les applications industrielles de cette méthode de catalyse sont en pleine expansion puisque celle-ci évite d’avoir recours à des métaux de transition (métaux lourds) qui sont souvent toxiques, polluants, chers et difficiles à éliminer.

Benjamin List, né le 11 janvier 1968 à Francfort-sur-le-Main, est un chimiste allemand. Après des études à l’Université libre de Berlin, il obtient en 1997 un doctorat de l’université Goethe de Francfort, sous la direction scientifique de Johann Mulzer. Il rejoint ensuite, cette même année, le Scripps Research Institute à La Jolla, aux États-Unis, où il effectue ses premières découvertes sur l’organocatalyse asymétrique. En 2003, il retourne en Allemagne et dirige depuis lors le groupe de l’Institut Max-Planck spécialisé dans la catalyse et localisé à Mülheim. Il est également professeur à l’université de Cologne. Avant ce prix Nobel de chimie, List avait reçu de nombreux prix académiques et industriels. Il a aussi bénéficié à deux reprises des prestigieuses bourses du Conseil européen de la recherche (ERC). Benjamin List est membre de l’Académie allemande des sciences (Leopoldina) depuis 2018. Ses travaux portent désormais sur l’aminocatalyse asymétrique et les acides de Brönsted et de Lewis chiraux.

David W. C. MacMillan est né à Bellshill, en Écosse, le 16 mars 1968 d’un père sidérurgiste et d’une mère aide à domicile. Il a commencé ses études à l’université de Glasgow avant de migrer aux États-Unis où il a obtenu un doctorat de l’université de Californie-Irvine en 1996, à l’issue de travaux menés sous la direction de Larry E. Overman. Il passe ensuite deux ans à Harvard, dans le laboratoire de David Evans. Il entame alors une carrière académique à l’université de Californie-Berkeley en 1998 puis à Caltech (Pasadena) en 2000. En 2006, il est recruté par l’université de Princeton pour occuper le poste de directeur du Merck Center for Catalysis puis est nommé « James S. McDonnell Distinguished University Professor of Chemistry ». Ses recherches portent désormais sur la catalyse photorédox, l’organocatalyse, la multicatalyse, ainsi que sur leurs applications à la synthèse de produits naturels ou pharmaceutiques.

Le prix Nobel de chimie 2021 met en lumière l’importance de la catalyse, et en particulier de ses développements autour des petites molécules chirales imitant la nature pour synthétiser des composés utiles selon des méthodes à la fois efficaces et bénignes pour l’environnement.

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Écrit par :

  • : professeure des Universités, université de Rouen-Normandie
  • : directeur de recherche au CNRS, directeur adjoint scientifique de l'Institut de chimie du CNRS

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Isabelle CHATAIGNER, Jacques MADDALUNO, « PRIX NOBEL DE CHIMIE 2021 », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 21 mai 2022. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/prix-nobel-de-chimie-2021/